4-azido-2-methyl-1-butene | 325168-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azido-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 4-azido-2-methylbut-1-ene；4-azido-2-methyl-but-1-ene；4-azido-2-methyl-1-ene；3-Methyl-buten-(3)-yl-(1)-azid
• CAS: 325168-22-7
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: SVDQODWSLJQLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-methyl-1-butene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-甲基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  闭环易位的α，β-不饱和内酰胺的简便方法

  摘要：

  在此报道了通过容易制备的二烯酰胺的闭环易位合成α，β-不饱和内酰胺的简便有效的策略。优化了反应条件以使二烯酰胺进行易位环化，以良好至极好的收率获得五元至七元的未取代和β-取代的α，β-不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1858-y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-甲基丁-3-烯氧基磺酰基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-azido-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  用细菌环氧化物水解酶对官能化 2,2-二取代环氧乙烷进行对映选择性水解

  摘要：

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Base-Induced Radical Carboamination of Nonactivated Alkenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03143

  日期：2015.12.18

  transition-metal-free version of the Meerwein arylation has been developed. The key feature of this carboamination-type reaction is the slow base-controlled generation of aryl radicals from aryldiazonium tetrafluoroborates, so that a sufficient quantity of diazonium ions remains to enable efficient trapping of the alkyl radical adduct resulting from aryl radical addition to the alkene. Under strongly

  已经开发了Meerwein芳基化的新的无过渡金属版本。该碳氨化型反应的关键特征是从芳基重氮四氟硼酸盐缓慢地受控地控制芳基的生成，因此剩余足够量的重氮离子，从而能够有效捕集由于芳基加成到烯烃中而产生的烷基自由基加合物。在强碱性条件下，重氮酸酐可能会取代以氮为中心的自由基清除剂。
• Piron, Karel; Verniest, Guido; Van Hende, Eva, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 5, p. 6 - 15
  作者：Piron, Karel、Verniest, Guido、Van Hende, Eva、De Kimpe, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW CLASS OF GAMMA DELTA T CELLS ACTIVATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T GAMMA-DELTA ET LEUR UTILISATION
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2005054258A3

  公开（公告）日：2006-03-09