ethyl 5-(naphthalen-1-yl)pentanoate | 72297-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-(naphthalen-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-naphthalen-1-ylpentanoate
• CAS: 72297-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZTAQQSUQKIVMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(naphthalen-1-yl)pentanoate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl 1,4-naphthalendivalerat
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactions of the [n](1,4)naphthalenophanes. Isolation of a paddlane derivative containing the tricyclo[14.2.2.21,6]docosane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00516a029
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 ethyl 5-(naphthalen-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。
• Visible-Light-Promoted Desulfurative Alkylation of Alkyl Thianthrenium Salts with Activated Olefins
  作者：Xin Li、Weili Si、Zhanhui Liu、Haitao Qian、Tingxue Wang、Shengnan Leng、Jinwei Sun、Yan Jiao、Xuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01525

  日期：2022.6.10

  involving an alkyl radical generated from a primary alcohol by photochemistry are rare and challenging. Herein, we present a photocatalyst- and metal-free approach that enables the generation of an alkyl radical from the corresponding alcohol and the subsequent C(sp3)–C(sp3) bond formation with activated olefin, via an alkyl thianthrenium salt/Hantzsch ester electron donor–acceptor complex. This protocol

  涉及通过光化学从伯醇产生的烷基自由基的反应是罕见且具有挑战性的。在此，我们提出了一种不含光催化剂和金属的方法，该方法能够从相应的醇中产生烷基自由基，并随后通过烷基硫鎓盐与活化烯烃形成C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键/ Hantzsch 酯电子供体-受体复合物。该将 C-OH 键转换为 C-C 键的方案具有高度的功能耐受性，可成功用于药物的后期功能化。
• WIVERG K. V.; ODONNELL M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6660-6666
  作者：WIVERG K. V.、 ODONNELL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。