3-Methoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide | 89542-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: Methyl 2-(2-methylbenzothiazol-3-yl)acetate Bromide；methyl 2-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)acetate;bromide
• CAS: 89542-30-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂NO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: VMIGHPBDEWADCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.75h， 生成 Antineoplastic-651710
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,1-b]benzothiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480847
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 溴乙酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到3-Methoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有与阿尔茨海默病相关的治疗作用的心塑性 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  Tau蛋白病、神经元萎缩和心理障碍是阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，目前缺乏能够纠正这些问题的有效临床治疗方法。为了解决这些未满足的需求，我们采用合理的药物设计，将DYRK1A抑制剂和isoDMT的药效团相结合，开发出心生DYRK1A抑制剂。通过这种方法，我们发现了一种非致幻性化合物，能够促进皮质神经元生长并抑制 tau 蛋白过度磷酸化，同时还具有减轻痴呆症的生物和心理症状的潜力。总之，我们的结果表明，DYRK1A 和精神质体原药效团的杂交代表了一种有前途的策略，用于识别可能解决痴呆症的认知以及行为和心理症状的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01696

文献信息

• Synthesis and Characterization of γ-Heteroaryl-substituted Pentamethine Cyanine Dyes with Carboxy or Methoxycarbonyl Substituents at the Two Heterocyclic End Groups
  作者：A. M. Mehranpour、S. Hashemnia、F. Azamifar

  DOI：10.1002/jhet.1816

  日期：2014.9

  Seven novel pentamethine cyanine dyes with 3,5‐dimethylpyridinium‐1‐yl, pyridinium‐1‐yl, and 1‐quinolinum‐1‐yl substituents in the γ position of the methine chain containing ester or carboxylic acid groups in the ring of the dyes were synthesized via a three‐step procedure. The visible spectral behavior of the pentamethine cyanine dyes was examined in DMSO. Elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR,

  七种新颖的五甲胺花青染料，在次甲基链的γ位上带有3,5-二甲基吡啶-1-基，吡啶-1-基和1-喹啉-1-基取代基，在其环中含有酯或羧酸基团。通过三个步骤合成染料。在DMSO中检查了五次甲基花青染料的可见光谱行为。元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱（MS）数据证实了新合成化合物的分子结构。
• An Insight into Symmetrical Cyanine Dyes as Promising Selective Antiproliferative Agents in Caco-2 Colorectal Cancer Cells
  作者：João L. Serrano、Ana Maia、Adriana O. Santos、Eurico Lima、Lucinda V. Reis、Maria J. Nunes、Renato E. F. Boto、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.3390/molecules27185779

  日期：——

  Several cytotoxic approaches have been used over the years to overcome this public health threat, such as chemotherapy, radiotherapy, and photodynamic therapy (PDT). Cyanine dyes are a class of compounds that have been extensively studied as PDT sensitisers; nevertheless, their antiproliferative potential in the absence of a light source has been scarcely explored. Herein, the synthesis of eighteen symmetric

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示
• SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.;FOLTINOVA, P.;GAPLOVSKY, A., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 5, 653-662
  作者：SUTORIS, V.、HALGAS, J.、SEKERKA, V.、FOLTINOVA, P.、GAPLOVSKY, A.

  DOI：——

  日期：——