(4-chlorophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone | 4830-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-tosyldiazene；N-(4-chlorophenyl)-N’-tosyldiazene；p-Chlorphenyldiazo-benzolsulfinat；N'-<4-Methyl-benzolsulfonyl>-N-<4-chlor-phenyl>-diimid；(4-chloro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-diazene；N'-p-Toluolsulfonyl-N-(4-chlor-phenyl)-diimid；(4-Chlor-phenyl)-(toluol-4-sulfonyl)-diazen；p-Chlorophenylazo-p'-tolylsulfone；Diazene, (4-chlorophenyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；N-(4-chlorophenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 4830-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: DOUCSLORECDQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 1-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 DMAP 催化的联烯酸酯与芳基唑砜的 [4+2] 环化直接制备四氢哒嗪衍生物

  摘要：

  在此，报道了 DMAP 催化的 α-取代的联烯酸酯与芳基偶氮砜的[4+2]环化，这使得能够以合成有用的产率轻松获得四氢哒嗪衍生物。该反应条件温和，官能团耐受性良好。此外，在DDQ存在下，所得产物可以很容易地转化为哒嗪-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300369
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4-chlorophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的烯烃加氢胺化模块化合成烷基芳基偶氮化合物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00540

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Aryl-<i>N′</i>-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts
  作者：Motoki Ito、Arisa Tanaka、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601627

  日期：2017.3.3

  The first example of the single-step synthesis of N-aryl-N'-tosyldiazenes from primary aromatic amines is described. A wide range of aromatic amines provided the corresponding products in high yields via an N−N bond formation with Rh(II)-nitrene intermediates, generated in situ from dirhodium(II) complex catalysts and (tosylimino)-2,4,6-trimethylphenyliodinane (TsN=IMes), followed by oxidation. The

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。
• Copper-catalyzed synthesis of aryldiazo sulfones from arylhydrazines and sulfonyl chlorides under mild conditions
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、En Liu、Jin-Hui Li、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c5nj01760b

  日期：——

  this paper, aryldiazo sulfones are prepared from tandem sulfonylation/dehydrogenation reactions of arylhydrazines and sulfonyl chlorides. The transformations proceed well in the presence of catalytic CuSO4·5H2O, leading to aryldiazo sulfones in good to excellent yields. It is believed that this protocol represents a safe and convenient model for the synthesis of these versatile aryldiazo sulfones under

  本文通过芳基肼与磺酰氯的串联磺酰化/脱氢反应制备芳基重氮砜。在催化性CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，转化过程进行得很好，从而导致芳基重氮砜的收率很好。据信，该方案代表了在温和条件下合成这些多用途芳基重氮砜的安全方便的模型。
• Pyridine‐Catalysed Desulfonylative Addition of β‐Diketones to Arylazosulfones via Diaziridine Rearrangement
  作者：Xin Ji、Ling‐Guo Meng、Hailong Xu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001171

  日期：2021.2.16

  pyridine‐catalysed desulfonylative addition of β‐diketones to arylazosulfones was developed to obtain diazenyl β‐dicarbonyl compounds. The aryldiazenyl group was observed in the desired product from arylazosulfones, and this diazenylation reaction was achieved via a possible rearrangement process based on diaziridine ring cleavage. The scope of the protocol was investigated and a plausible mechanism was

  开发了吡啶催化的β-二酮向芳基偶氮砜的脱磺酰基加成反应，以获得二氮烯基β-二羰基化合物。在所需的芳基偶氮砜产物中观察到芳基二氮烯基，该二氮烯基化反应是通过基于二氮丙啶环裂解的可能的重排过程实现的。研究了协议的范围，并给出了合理的机制。
• Green Oxidation of Aromatic Hydrazide Derivatives Using an Oxoammonium Salt
  作者：Nidheesh Phadnis、Jessica A. Molen、Shannon M. Stephens、Shayne M. Weierbach、Kyle M. Lambert、John A. Milligan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02752

  日期：2024.4.19

  oxidation of the corresponding hydrazides using stoichiometric quantities of nonrecyclable oxidants. We developed a convenient alternative protocol for the oxidation of aromatic hydrazides using Bobbitt’s salt (1), a metal-free, recyclable, and commercially available oxoammonium reagent. A variety of aryl hydrazides were oxidized within 75 min at room temperature using the developed protocol. Computational

  芳香族二氮烯通常通过使用化学计量的不可回收氧化剂氧化相应的酰肼来制备。我们开发了一种使用博比特盐 ( 1 ) 氧化芳香酰肼的便捷替代方案，博比特盐是一种无金属、可回收且市售的氧铵试剂。使用开发的方案在室温下 75 分钟内氧化多种芳基酰肼。计算洞察表明这种氧化是通过极性氢化物转移机制发生的。
• ^<i>n</i>Bu₃P-Catalyzed Desulfonylative [3 + 2] Cycloadditions of Allylic Carbonates with Arylazosulfones to Pyrazole Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503735c

  日期：2015.2.20

  Highly efficient (Bu3P)-Bu-n-catalyzed desulfonylative [3 + 2] cycloadditions of allylic carbonates with arylazosulfones were developed for the synthesis of pyrazole derivatives. The reactions proceed smoothly under mild conditions to generate corresponding annulation products in good to excellent yields.