2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole | 1233533-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1233533-72-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: SBXSEZPPTGLZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚通过2-炔基三氟乙酰苯胺与Arenediazonium Tetrafluoroborates的钯催化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。

  DOI：

  10.1021/ol101321g

文献信息

• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• Pd immobilized on EDTA-modified cellulose: synthesis, characterization, and catalytic application in inter- and intramolecular Heck reactions and Larock reactions
  作者：Zhian Xu、Jinxi Xu、Yuping Zhou、Yuling Huang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-022-04766-x

  日期：2022.8

  regulation of multidentate sites of EDTA, the immobilized Pd exhibited high catalytic activity in the inter- and intramolecular Heck reactions and heteroannulation Larock reactions to afford the desired products in excellent yields (66–97%). The catalyst recycling experiments for the model Heck reaction showed that the catalyst can be reused at least four consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  通过用乙二胺四乙酸（EDTA）二酐对纤维素进行酯化和用PdCl 2复分解的顺序程序，成功地制备了固定在EDTA改性纤维素上的Pd（Pd@Cell-EDTA）. 通过 ICP-AES、FTIR、SEM、EDX、元素映射、TEM 和 XPS 工具对合成后的 Pd@Cell-EDTA 进行了很好的表征。TEM显示球形Pd纳米颗粒均匀分散在Cell-EDTA表面，粒径约为5 nm，ICP-AES测定新鲜Pd@Cell-EDTA催化剂中Pd含量为0.10 mmol/g。由于 EDTA 多齿位点的调节，固定化的 Pd 在分子间和分子内 Heck 反应和异环化 Larock 反应中表现出高催化活性，以优异的产率 (66-97%) 提供所需的产物。模型 Heck 反应的催化剂回收实验表明，催化剂可以至少连续重复使用四次，但其催化活性略有下降。 图形概要
• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。