2-benzyl-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 19857-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one；2-benzyl-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-benzyl-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 19857-41-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: LLHKPMXCYCNHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; KOZHEVNIKOV YU. V.; KONSHIN M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 9, 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-trimethoxyethyl)benzene 、 2-溴-4-氯苯胺 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-benzyl-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d

文献信息

• REINVESTIGATION OF THE SYNTHESIS OF 2-BENZYL-3-ARYL-QUINAZOLIN-4-[3<i>H</i>]-ONES. AN IMPROVED MULTI-COMPONENT PROCEDURE USING MICROWAVES
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1080/00304940509354972

  日期：2005.8

  antifungal a c t i ~ i t y . ~ J ~ An earlier reported conventional synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones (4) involves two steps,' I cyclodehydration of 2-benzamidobenzoic acid (1) with excess acetic anhydride under anhydrous conditions to give benzoxazin-4-one (2) followed by reflux of 2 with amines in glacial acetic acid or pyridine.12 The products were obtained in moderate yields and

  4[3H]-喹唑啉酮具有广泛的生物活性1,2，并已被用作具有抗炎、镇痛和催眠作用的抗惊厥药物^。^-^ 一些 4[3H] 喹唑啉酮还显示出中枢神经系统、抗真菌作用，抗菌和抗微生物活性6。8 2,3-二取代喹唑酮与抗病毒、抗菌和抗真菌活性有关。~ J ~ 早先报道的 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮 (4) 的常规合成包括两个步骤，'I 2-苯甲酰氨基苯甲酸 (1) 在无水条件下用过量乙酸酐环脱水得到苯并恶嗪-4-一 (2)，然后 2 与胺在冰醋酸或吡啶中回流。12 以中等产率获得产物，反应需要回流 10-12 小时。鉴于我们希望合成一系列具有药效基团的 2,3-二取代喹唑酮 (4) 并在喹唑酮中建立构效关系，我们研究了苯并恶嗪-4-one 与取代苯胺的缩合。与 Mishra 等人早先的报告相反，mand p-取代苯胺得到预期产物 4，o-取代苯胺得到中间体 o-酰基氨基苯甲酰胺 (3)。”
• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。
• Formation of quinazolin-4(3H)-ones from N-sulfonoketenimines and 2-aminobenzamides
  作者：Issa Yavari、Somayeh Akbarzadeh、Meysam Ghorbanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-024-02971-6

  日期：2024.4

  Abstract Quinazolin-4(3H)-one structures are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present a new approach for constructing quinazolin-4(3H)-ones utilizing the reactive N-sulfonoketenimines, generated in situ from terminal alkynes and sulfonyl azides and 2-aminobenzamides in the presence of CuI and Et3N. The reaction

  摘要 Quinazolin-4(3 H )-one 结构由于能够融入多种天然产物和药物分子中，因此在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种利用反应性N -磺基烯酮亚胺构建 quinazolin-4(3 H )-one 的新方法，该反应是在 CuI 和 Et 3 N存在下由末端炔烃、磺酰叠氮化物和 2-氨基苯甲酰胺原位生成的。室温下在 MeCN 中顺利进行，以良好的效率提供目标化合物，并且适合克级合成。 图形概要