3-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole | 122503-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-thiol；5-[(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl]-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 122503-09-7
• 化学式: C₉H₉N₇S
• 分子量: 247.283
• InChiKey: HFQSAQYYNLUEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 氨 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 304.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylthio)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  以1H-苯并[d] [1,2,3]三唑为原料，合成了一些新的取代的四唑甲基苯并[d]-[1,2,3]三唑衍生物

  摘要：

  一系列tetrazolomethylbenzo [的d ] [1,2,3]三唑衍生物（2 - 14）已被合成并评价为从-1H-苯并[抗微生物剂d ] [1,2,3]三唑（1）作为起始原料。苯并三唑1与氯乙腈的反应得到2-（1H-苯并[ d ] [1,2,3]-三唑-1-基）乙腈2，其与叠氮化钠反应得到四唑衍生物3。在无水碳酸钾存在下用溴乙酸乙酯将苯并三唑1酯化，得到酯4用水合肼处理，得到相应的酰肼5。的反应3与2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d吡喃葡萄糖基溴化物，得到nitroglycoside衍生物6，其使用甲醇氨至脱保护的脱乙酰nitroglycoside 7。酰肼5与4,5,6,7-四氯邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐在回流的冰醋酸中反应，分别得到相应的酰亚胺8和9。另外，使酰肼5与二硫化碳在乙醇中反应，得到钾盐。10，与水合肼反应得到氨基三唑衍生物11。使后者化合物与

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1059-6
• 作为产物：
  描述：

  5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(1,2,3-benzotriazolylmethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nema; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 10, p. 1037 - 1041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• Synthesis and Cytotoxicity Activity of Novel Benzotrizolyl Methyl[1,2,4-triazolo][3,4-b]thiadiazinyl Substituted Chromene 2-ones
  作者：S. Yakaiah、K. Durgaprasad、A.K.S. Bhujanga Rao、P. Baby Rani、S. Awantika、G. Buchappa、P. Aparna

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19714

  日期：——

  The biological importance of the coumarins and triazolothiadiazines, prompted as to synthesize a series of novel benzotrizolyl methyl[1,2,4-triazolo][3,4-b]thiadiazinyl substituted chromene 2-ones applying simple experimental conditions with good yields. All the synthesized molecules were well characterized by physical, analytical and spectroscopic techniques. The novel synthesized molecules 5(a-k) were screened for the anticancer activity and some of the molecules exhibited moderate to good activity in vitro.

  香豆素和三唑并噻二嗪的生物学重要性促使我们采用简单的实验条件合成了一系列新型苯并三唑基甲基[1,2,4-三唑][3,4-b]噻二嗪基取代的色烯2-酮，并具有良好的产率。所有合成的分子都通过物理、分析和光谱技术得到了很好的表征。对新合成的分子5(a-k)进行了抗癌活性筛选，部分分子在体外表现出中等至良好的活性。
• Synthesis of 1,2,4-triazole, 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole and 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazine derivatives of benzotriazole
  作者：S. M. El-Khawass、N. S. Habib

  DOI：10.1002/jhet.5570260131

  日期：1989.1

  or with phenacyl bromides afforded two series of fused heterocycles namely; 6-substituted-3-[1-(1H-benzotriazole)methyl]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 7a-e and 6-substituted phenyl-3-[1-(1H-benzotriazole)methyl]-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 8a-e respectively. The structure of the newly synthesized compounds was elucidated by elemental analyses, ir and nmr spectra.

  一种新型系列1-（1-羰基甲基1的ħ -苯并三唑）氨基硫脲3A-E中合成，然后用氢氧化钠环化，得到1-（4-取代的-4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫羰-5-基）甲基-1- ħ -苯并三唑4A-E ，将其烷基化，乙基碘，以1-（3-乙硫基-4-取代-4- ħ -1,2,4-三唑-5-基） -甲基-1 H-苯并三唑5b-e。1 H-苯并三唑-1-乙酸酰肼（2）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到1-（4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮-5 -基）甲基-1 H-苯并三唑（6）。其随后在三氯氧磷或苯甲酰溴存在下与羧酸缩合，得到两个系列的稠合杂环：6-取代的-3- [1-（1- H-苯并三唑）甲基] -1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑7a-e和6-取代的苯基-3 -[1-（1- H-苯并三唑）甲基] -7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ]
• An eco-friendly method for the synthesis of 1,2,4-triazole-Schiff base derivatives in aqueous medium and DFT calculations
  作者：Arif Mermer、Houssem Boulebd

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134102

  日期：2023.1

  as temperature, time, and solvent system by using a monomode microwave reactor in aqueous medium. Thus, five novel 1,2,4-triazole-Schiff base derivatives were synthesized and characterized by FT-IR, NMR, and MS. Further, DFT (density functional theory) and AIM (atoms in molecules) calculations have been carried out to gain a better understanding of the molecular geometry, electronic properties, and chemical

  对1,2,4-三唑-席夫碱衍生物的合成进行了详细的优化研究。在以前的研究中，此类反应要么通过常规方法进行，要么在微波反应器中使用乙醇、甲醇或 THF 等溶剂一段时间。然而，在我们的研究中，试图通过在水介质中使用单模微波反应器改变温度、时间和溶剂体系等参数来获得最高的反应产率。因此，合成了五种新型 1,2,4-三唑-席夫碱衍生物，并通过 FT-IR、NMR 和 MS 对其进行了表征。此外，已经进行了 DFT（密度泛函理论）和 AIM（分子中的原子）计算，以更好地了解合成化合物的分子几何形状、电子特性和化学反应性。
• EL-KHAWASS, S. M.;HABIB, N. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 177-181
  作者：EL-KHAWASS, S. M.、HABIB, N. S.

  DOI：——

  日期：——