环(L-天冬氨酰胺酰-L-谷氨酰胺酰-L-酪氨酰-L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-脯氨酰-L-色氨酰-D-苯丙氨酰) | 865-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(L-天冬氨酰胺酰-L-谷氨酰胺酰-L-酪氨酰-L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-脯氨酰-L-色氨酰-D-苯丙氨酰)
• 英文名称: tyrocidine B
• 英文别名: 3-[(3R,6S,9S,12S,15S,18S,21S,24R,27S,30S)-21-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-aminopropyl)-3,24-dibenzyl-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-27-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazabicyclo[28.3.0]tritriacontan-18-yl]propanamide
• CAS: 865-28-1
• 化学式: C₆₈H₈₈N₁₄O₁₃
• 分子量: 1309.53
• InChiKey: PUVWPDQSNYAMEH-UQHIYWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  430
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化碘乙酸 、 环(L-天冬氨酰胺酰-L-谷氨酰胺酰-L-酪氨酰-L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-脯氨酰-L-色氨酰-D-苯丙氨酰) 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 iodoacetyltyrocidine B
  参考文献：
  名称：

  各向同性水溶液中噻唑烷胶束的结构

  摘要：

  通过分析超速离心，光散射和小角度X射线散射技术研究了酪氨酸B，碘乙酰基酪氨酸B和二碘代酪氨酸B在40％H2O：60％乙醇（w / w）中的水溶液。分子量为28,600的聚集体的合理流体力学描述是一根长度为170 A，直径为30 A的杆；该描述与X射线散射数据一致。在很宽的浓度范围内，非弹性光散射测量和小角度X射线散射实验可提供相同的流体力学值（例如，斯托克斯半径和摩擦比）。分辨出碘的位置，并发现其半径（R）为16A。因此，横截面上的碘与碘距离为34 A，

  DOI：

  10.1002/jps.2600780312
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬酰胺 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 环(L-天冬氨酰胺酰-L-谷氨酰胺酰-L-酪氨酰-L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-脯氨酰-L-色氨酰-D-苯丙氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Ding; Qin; Niu, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 9, p. 1577 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Poly(<i>N</i>-vinylpyrrolidone) Antimalaria Conjugates of Membrane-Disruptive Peptides
  作者：Simbarashe Jokonya、Marvin Langlais、Meta Leshabane、Paul W. Reader、Johan A. Vosloo、Rueben Pfukwa、Dina Coertzen、Lyn-Marie Birkholtz、Marina Rautenbach、Bert Klumperman

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01202

  日期：2020.12.14

  The concepts of polymer–peptide conjugation and self-assembly were applied to antimicrobial peptides (AMPs) in the development of a targeted antimalaria drug delivery construct. This study describes the synthesis of α-acetal, ω-xanthate heterotelechelic poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP) via reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT)-mediated polymerization, followed by postpolymerization deprotection to yield α-aldehyde, ω-thiol heterotelechelic PVP. A specific targeting peptide, GSRSKGT, for Plasmodium falciparum-infected erythrocytes was used to sparsely decorate the α-chain ends via reductive amination while cyclic decapeptides from the tyrocidine group were conjugated to the ω-chain end via thiol–ene Michael addition. The resultant constructs were self-assembled into micellar nanoaggregates whose sizes and morphologies were determined by dynamic light scattering (DLS) and transmission electron microscopy (TEM). The in vitro activity and selectivity of the conjugates were evaluated against intraerythrocytic P. falciparum parasites.

  在开发一种靶向抗疟疾药物递送结构的过程中，将聚合物-肽共轭和自组装的概念应用于抗菌肽（AMP）。本研究描述了通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成α-乙缩醛、ω-黄原酸盐杂环聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP），然后进行聚合后脱保护，得到α-醛、ω-硫醇杂环聚（N-乙烯基吡咯烷酮）。一种针对恶性疟原虫感染红细胞的特异性靶向肽GSRSKGT通过还原胺化作用稀疏地修饰α-链末端，而来自tyrocidine基团的环状十肽通过硫醇-烯基迈克尔加成作用与ω-链末端共轭。所得结构自组装成胶束纳米聚集体，其大小和形态通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）测定。体外活性和对恶性疟原虫红细胞内寄生虫的选择性通过体外活性和对恶性疟原虫红细胞内寄生虫的选择性进行评估。