2-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuran | 35307-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 35307-35-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: KIBCTIZAHJQGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuran 、 三氧化铬 生成 2-benzoyloxy-4'-methyl-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  MONTFORT, BERNARD;LAUDE, BERNARD;VEBREL, JOEL;CERUTTI, ERNEST, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 848-854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Montfort, Bernard; Laude, Bernard; Vebrel, Joel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 848 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular Hydroalkoxylation of <i>ortho</i>-Alkynylphenols: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00829

  日期：2018.8.3

  Indium(III) halides catalyze the hydroalkoxylation reaction of ortho-alkynylphenols to afford benzo[b]furans in good yields. The reaction proceeds with 5-endo-dig regioselectivity with a variety of phenols functionalized at the arene and alkyne moieties in high yields using InI3 (5 mol %) in DCE. Experimental and computational studies support a mechanism based on the indium(III) π-Lewis acid activation

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。
• A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia、Maciej Kubicki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5cc01427a

  日期：——

  An approach to synthesize 2,3-diaryl benzo[b]furans using coumarins and aryl bromides is developed.

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。
• Dual Photoredox/Gold Catalysis Arylative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Aryldiazonium Salts: A Flexible Synthesis of Benzofurans
  作者：Zhonghua Xia、Omar Khaled、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01060

  日期：2016.8.19

  A new method for the arylative cyclization of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts via dual photoredox/gold catalysis is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of base and/or additives and offers an efficient approach to benzofuran derivatives. The scope of the transformation is wide, and the limitations are discussed. The reaction is proposed to proceed through

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。
• One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylbenzofurans via Sequential Iodocyclization and Pd-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of 2-Alkynylanisoles with Boronic Acids in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Su-Qin Chen、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.930493

  日期：2014.11.2

  Abstract An efficient approach for the one-pot synthesis of 2,3-diarylbenzofurans via sequential iodocyclization and Pd-catalyzed Suzuki coupling reaction of 2-alkynylanisoles with boronic acids in water is reported. The protocol utilizes water as the solvent and there is no need to isolate the intermediate 3-iodine-2-arylbenzofurans, which exemplifies the ideal of green chemistry. Various 2-alkynylanisoles

  摘要 本文报道了一种通过顺序碘环化和 Pd 催化 2-炔基苯甲醚与硼酸在水中的 Suzuki 偶联反应一锅法合成 2,3-二芳基苯并呋喃的有效方法。该协议以水为溶剂，无需分离中间体 3-碘-2-芳基苯并呋喃，这体现了绿色化学的理想。各种 2-炔基苯甲醚和硼酸可以参与反应，以中等至良好的收率提供一系列用于药物发现的 2,3-二芳基苯并呋喃。图形概要
• Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkynylbenzofurans in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Rita Skoda-Földes、Enikő Nagy、Zoltán Nagymihály、László Kollár、Máté Fonyó

  DOI：10.1055/a-1914-0423

  日期：2023.1

  skeleton efficiently. The application of this catalyst made it possible to carry out the reaction under phosphine-free and, in the case of the Sonogashira coupling, under copper-free conditions. The catalyst retained its activity in at least 7 subsequent runs in both types of reactions. Palladium leaching of less than 1% of the original amount used in the catalytic reaction was observed under optimized

  使用二氧化硅负载的吡啶鎓离子液体基非均相催化剂进行 3-碘-2-苯基苯并呋喃的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应，分别产生相应的 3-芳基和 3-炔基衍生物。在优化的反应条件下，具有吸电子或供电子取代基的芳基硼酸以及具有芳香族或脂肪族基团的末端炔烃可以有效地与苯并呋喃骨架偶联。这种催化剂的应用使得反应可以在无膦条件下进行，在 Sonogashira 偶联的情况下，可以在无铜条件下进行。在两种类型的反应中，催化剂在至少 7 次后续运行中保持其活性。在大多数情况下，在优化条件下观察到钯浸出量小于催化反应中原始用量的 1%。该方法成功地应用于合成 9 种不同的 3-芳基和 10 种不同的 3-炔基苯并呋喃衍生物，产率中等至高。