(+)-(3aS,6S,7aR)-benzyl-hexahydro-6-methyl-2-oxofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate | 1197995-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3aS,6S,7aR)-benzyl-hexahydro-6-methyl-2-oxofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
• 英文别名: (3aS,6S,7aR)-benzyl 6-Methyl-2-oxohexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate；benzyl (3aS,6S,7aR)-6-methyl-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1197995-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: XMLNJPWFJURSSL-FPMFFAJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,6S,7aR)-benzyl-hexahydro-6-methyl-2-oxofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 、 碘甲烷 在 三苯基甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(3R,3aS,6S,7aR)-benzyl 3,6-dimethyl-2-oxohexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 ammonium acetate 、 水 、 碘 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (+)-(3aS,6S,7aR)-benzyl-hexahydro-6-methyl-2-oxofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228

文献信息

• Synthesis of All Diastereomers of the Piperidine−Alkaloid Substructure of Cyclopamine
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol902270f

  日期：2009.12.3

  All four diastereomers of the trisubstituted piperidine−alkaloids of the veratramine and jervine type were synthesized with complete stereocontrol starting from enantiopure citronellic acids. The flexible, high-yielding, and scalable route described here will facilitate convergent syntheses and give access to analogues of cyclopamine and other biologically active and diverse steroid alkaloids.

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。
• A Piperidine Chiron for the <i>Veratrum</i> Alkaloids
  作者：Douglass F. Taber、Peter W. DeMatteo

  DOI：10.1021/jo2026228

  日期：2012.5.4

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.