2-(4-chlorobenzyl)-1-tosylpyrrolidine | 1206670-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1206670-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 349.881
• InChiKey: DJRNMVHCYDOINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylpent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲苯 、 palladium diacetate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.02h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化贫电子氮亲核试剂的烯烃碳氨化反应

  摘要：

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500334

文献信息

• Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Copper-Catalyzed Oxy/Aminoarylation of Alkenes
  作者：Yohann Landrain、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01265

  日期：2023.6.2

  An efficient copper-catalyzed inter/intramolecular oxy/aminoarylation of γ-hydroxy/aminoalkenes with diaryliodonium triflates is reported. Simple activation of these arylating agents with copper(II) triflate in dichloromethane triggers a smooth activation of the alkene, which is simultaneously trapped by the internal nucleophile, yielding, depending upon its nature, a range of highly substituted tetrahydrofurans

  报道了 γ-羟基/氨基烯烃与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的有效铜催化分子间/分子内氧/氨基芳基化。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸铜 (II) 简单激活这些芳基化剂会触发烯烃的平稳激活，同时被内部亲核试剂捕获，根据其性质产生一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷。此外发现环化是立体特异性的，非对映异构烯烃产生环化产物的非对映异构体，并且可以扩展到氧炔基化。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes
  作者：Guozhu Zhang、Li Cui、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja909555d

  日期：2010.2.10

  Homogeneous carboamination, carboalkoxylation and carbolactonization of terminal alkenes are realized via oxidative gold catalysis, providing expedient access to various Substituted N- or O-heterocycles. Deuterium-labeling studies established the anti nature of the alkene functionalization and the indispensible role of Au(I)/Au(III) catalysis. This study constitutes the first example of catalytically converting C(sp(3))-Au bonds into C(sp(3))--C(sp(2)) bonds in a cross-coupling manner and opens new opportunities to Study gold alkene catalysis where alkylgold intermediates can be readily functionalized intermolecularly.
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。