2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide | 28561-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
• 英文别名: N-(2-Aminobenzoyl)-4-chlorphenylhydrazin；2-amino-benzoic acid N'-(4-chloro-phenyl)-hydrazide；2-amino-N'-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
• CAS: 28561-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: SOXPIUJHROZPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic pyrazolo[3,4-B]pyridines and indazoles

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗中枢神经系统紊乱和症状，包括注意力缺陷多动障碍、神经病性疼痛、尿失禁、焦虑、抑郁、精神分裂症和纤维肌痛中作为药剂是有用的。还提供了包含一个或多个式I化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060116376A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 靛红酸酐 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 以to provide 1.538 g (50%) of 2-amino-benzoic acid N′-(4-chloro-phenyl)-hydrazide (Intermediate 40) as a mauve-colored solid的产率得到2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic pyrazolo[3,4-B]pyridines and indazoles

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：其中R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗中枢神经系统疾病和症状的药物，包括注意力缺陷多动障碍，神经病性疼痛，尿失禁，焦虑，抑郁症，精神分裂症和纤维肌痛的药物。还提供了包含一个或多个式I化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20060116376A1

文献信息

• Copper(I)-catalyzed synthesis of thienopyrazoloquinazolinone derivatives under ligand-free conditions
  作者：Wen-Ting Zhang、Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2497-8

  日期：2016.8

  synthesized by reaction of 2-aminobenzohydrazide and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde in good yields. The reaction includes subsequent condensation, cyclization, and CuBr-catalyzed Ullmann-type reaction under ligand-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过2-氨基苯甲酰肼与3-溴噻吩-2-的反应合成了一系列稠合的四环噻吩并[3'，2'：3,4]吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-6（4 H）-一衍生物。甲醛收率高。该反应包括随后的缩合，环化和在无配体的条件下CuBr催化的Ullmann型反应。 图形概要
• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• Iodine-catalyzed synthesis of fused tetracyclic pyridazino[6,1-b]pyrrolo[1,2-a]quinazolin-9(1H)-one derivatives via a tandem reaction
  作者：Wen-Ting Zhang、Wen-Wen Qiang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.018

  日期：2016.4

  presence of excess NaHCO3 is described. This is a tandem reaction to construct three new rings and a chiral quaternary carbon center in one-pot procedure. Two possible pathways in the formation of the second heterocycle are proposed, and they are confirmed by the key intermediates of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones which are selectively obtained via controlling the ratio of base.

  通过2-氨基苯甲酰肼与1,7-二氯庚烷反应合成哒嗪并[6,1- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-9（1 H）-一衍生物的简便且通用的方法描述了在过量的NaHCO 3存在下由碘催化的-4--1 。这是一种串联反应，只需一锅法即可构建三个新的环和一个手性季碳中心。提出了形成第二个杂环的两个可能途径，并通过吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-的关键中间体证实，这些中间体是通过控制碱的比例选择性地获得的。
• Copper-catalyzed synthesis of 1-amino-5-arylindazolo[3,2- b ]quinazolin-7(5 H )-ones via a ring-opening reaction of 4-halogenated isatin
  作者：Yong-Gang Ma、Chao Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.013

  日期：2016.7

  The domino reaction of 4-halogenated isatins and 2-amino-N′-arylbenzohydrazides catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 is described. A possible reaction mechanism containing the consecutive condensation, cyclization, C–N bond Ullmann coupling, ring-opening and decarboxylation is put forward according to the control experiments. This procedure provides an efficient method for the synthesis of fused

  描述了CuI在Cs 2 CO 3存在下4-卤代靛红与2-氨基-N'-芳基苯并酰肼的多米诺反应。根据控制实验，提出了可能的反应机理，包括连续缩合，环化，C–N键乌尔曼偶合，开环和脱羧。该程序提供了一种高效合成高产率的稠合多环1-氨基-5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones衍生物的有效方法。
• An efficient synthesis of quinazoline or pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jian-Quan Liu、Fang Dong、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-3020-6

  日期：2017.12

  iodine-catalyzed reaction of 2-amino-N′-arylbenzohydrazides and haloketones was carried out in ionic liquids and was found in good chemoselectivity. 5-Chloropentan-2-one selectively gave fused pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives, and 6-chlorohexan-2-one only formed simple quinazolin-4(1H)-ones, while the second cyclization did not take place at all. Graphical Abstract

  摘要 2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼与卤代酮的碘催化反应在离子液体中进行，发现具有良好的化学选择性。5-氯opentan-2-one有选择地生成稠合的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-5（1 H）-one衍生物，而6-氯己酮-2-one仅形成简单的喹唑啉-4（1 H）-one，而第二个环化根本没有发生。 图形概要