6-<<β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyethyl>amino>-n-heptano-p-toluidide | 83086-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<<β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyethyl>amino>-n-heptano-p-toluidide
• 英文别名: 6-{[β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyethyl]amino}-n-heptano-p-toluidide；6-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-N-(4-methylphenyl)heptanamide
• CAS: 83086-03-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: JPIVNDIQZWPZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-<<β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyethyl>amino>-n-heptano-p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺的缀合物。1.与异丙肾上腺素有关的N-烷基官能化的羧酸同类物和酰胺。

  摘要：

  合成了一系列官能化的儿茶酚胺（同类物），其中形式上，异丙肾上腺素的N-异丙基已被长度可变的直链烷基链延长，并被羧基或取代的酰胺封端。通常通过将去甲肾上腺素与酮酸或预先形成的酮酰胺还原胺化来制备化合物。在短链衍生物的情况下，通过酰胺环容易地环合成内酰胺，模型酰胺衍生物的替代合成涉及羧酸同系物的活化和与胺的偶合。这些化合物作为潜在的β-肾上腺素能激动剂的体外评估表明，尽管羧酸同类物的功效相对较低，模型酰胺衍生物的效力高度依赖于烷基链的长度以及酰胺上取代基的性质。通常，芳族酰胺是最有效的，尽管芳族基团上取代基的性质和位置会极大地影响其效力。讨论了这些研究的意义，包括一般的β-肾上腺素药物设计以及羧酸同类物与载体的连接。

  DOI：

  10.1021/jm00358a007

文献信息

• Conjugates of catecholamines. 1. N-Alkyl-functionalized carboxylic acid congeners and amides related to isoproterenol
  作者：Kenneth A. Jacobson、Debra Marr-Leisy、Roberto P. Rosenkranz、Michael S. Verlander、Kenneth L. Melmon、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00358a007

  日期：1983.4

  substituted amide. The compounds were prepared generally via the reductive amination of norepinephrine with a keto acid or a preformed keto amide. An alternate synthesis of the model amide derivatives, involving activation of the carboxylic acid congeners and coupling with amines, was complicated in the case of short-chain derivatives by facile cyclization to lactams. In vitro evaluation of these compounds

  合成了一系列官能化的儿茶酚胺（同类物），其中形式上，异丙肾上腺素的N-异丙基已被长度可变的直链烷基链延长，并被羧基或取代的酰胺封端。通常通过将去甲肾上腺素与酮酸或预先形成的酮酰胺还原胺化来制备化合物。在短链衍生物的情况下，通过酰胺环容易地环合成内酰胺，模型酰胺衍生物的替代合成涉及羧酸同系物的活化和与胺的偶合。这些化合物作为潜在的β-肾上腺素能激动剂的体外评估表明，尽管羧酸同类物的功效相对较低，模型酰胺衍生物的效力高度依赖于烷基链的长度以及酰胺上取代基的性质。通常，芳族酰胺是最有效的，尽管芳族基团上取代基的性质和位置会极大地影响其效力。讨论了这些研究的意义，包括一般的β-肾上腺素药物设计以及羧酸同类物与载体的连接。