(E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetic acid methyl ester | 90918-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methylglyoxylat-p-tolylhydrazon；methyl (2E)-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 90918-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: MTJYUNQUQMPESP-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetic acid methyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[3-(methoxycarbonyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Hy的两亲反应性合成吡唑

  摘要：

  通过β-质子化/亲核加成/环化/芳构化序列，开发了布朗斯台德酸介导的共轭from合成吡唑的方法。该方案利用the的两亲反应性，不仅可以进行自缩合，而且还可以进行交叉缩合，从而以高收率提供多取代的吡唑，具有广泛的底物范围。通过简单的操作，该顺序反应在温和条件下进行。而且，该方法可以应用于非甾体抗炎药Lonazolac的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03465
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828

文献信息

• 552. A new cinnoline synthesis. Part I. Cyclisation of mesoxalyl chloride phenylhydrazones to give substituted 4-hydroxycinnoline-3-carboxylic acids
  作者：H. J. Barber、K. Washbourn、W. R. Wragg、E. Lunt

  DOI：10.1039/jr9610002828

  日期：——
• Synthesis of Pyrazoles Utilizing the Ambiphilic Reactivity of Hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Yuta Ito、Keiji Konishi、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03465

  日期：2020.12.4

  A Brønsted acid-mediated synthesis of pyrazoles from conjugated hydrazones through a β-protonation/nucleophilic addition/cyclization/aromatization sequence was developed. This protocol utilizing the ambiphilic reactivity of hydrazones enables not only self-condensation but also cross-condensation, affording multisubstituted pyrazoles in high yields, with a broad substrate scope. This sequential reaction

  通过β-质子化/亲核加成/环化/芳构化序列，开发了布朗斯台德酸介导的共轭from合成吡唑的方法。该方案利用the的两亲反应性，不仅可以进行自缩合，而且还可以进行交叉缩合，从而以高收率提供多取代的吡唑，具有广泛的底物范围。通过简单的操作，该顺序反应在温和条件下进行。而且，该方法可以应用于非甾体抗炎药Lonazolac的合成。