3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 56676-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-bromo-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(3-Brom-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-(3-Bromophenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(3-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56676-46-1
• 化学式: C₉H₆BrNOS₂
• 分子量: 288.189
• InChiKey: DUIMUFXGBKDROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 沸点：
  386.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(Z)-3-(3-bromophenyl)-5-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡唑-若丹宁杂化支架作为醛糖还原酶的有效抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析†

  摘要：

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。

  DOI：

  10.1039/c6ra14531k
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡唑-若丹宁杂化支架作为醛糖还原酶的有效抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析†

  摘要：

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。

  DOI：

  10.1039/c6ra14531k

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。
• Identification of novel pyrazole–rhodanine hybrid scaffolds as potent inhibitors of aldose reductase: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Hina Andleeb、Yildiz Tehseen、Syed Jawad Ali Shah、Imtiaz Khan、Jamshed Iqbal、Shahid Hameed

  DOI：10.1039/c6ra14531k

  日期：——

  NMR) and mass spectrometry. The hybrid compounds were evaluated as aldehyde and aldose reductase inhibitors. The biological screening results identified several compounds as remarkable inhibitors of ALR1 and ALR2. Among them, compounds 9c and 9k showed excellent activity (and complete selectivity) towards the aldose reductase enzyme with IC50 values of 1.22 ± 0.67, and 2.34 ± 0.78 μM, respectively, as

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。