3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 56676-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-bromo-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(3-Brom-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-(3-Bromophenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(3-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56676-46-1
• 化学式: C₉H₆BrNOS₂
• 分子量: 288.189
• InChiKey: DUIMUFXGBKDROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 沸点：
  386.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(Z)-3-(3-bromophenyl)-5-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡唑-若丹宁杂化支架作为醛糖还原酶的有效抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析†

  摘要：

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。

  DOI：

  10.1039/c6ra14531k
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡唑-若丹宁杂化支架作为醛糖还原酶的有效抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析†

  摘要：

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。

  DOI：

  10.1039/c6ra14531k

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。