2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene | 1215859-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene
• 英文别名: 6,11,20,25,34-Pentatert-butyl-39-ethynyltridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(42),2(15),3,5,7,9(14),10,12,16(29),17(22),18,20,23,25,27,30,32,34,36,38,40-henicosaene
• CAS: 1215859-78-1
• 化学式: C₆₄H₅₈
• 分子量: 827.165
• InChiKey: UOPSOGNZHNYYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene 、 4'-{[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,2':6',2''-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4'-(2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene)-2,2';6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Superaromatic Terpyridines: Hexa-peri-hexabenzocoronenes with Tridentate Functionality

  摘要：

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) unit at the 4'-position have been prepared. In 1, the terpyridine and the HBC domains are directly fused, while in 2, they are separated by an acetylene linker. Also presented is the synthesis and characterization of several novel HBC derivatives, including 2-iodo-5,8,11,14,17-pentat-tert-butyl-hexa-peri-hexabenzocoronene (7), a valuable synthetic intermediate. Different synthetic routes to 1 and 2 are employed, and two alternative methods resulted in excellent yields of 2. The optical properties of both novel terpyridines are examined using UV-visible absorption and emission spectroscopy. The single-crystal X-ray structures of 7 and a precursor, 4-iodo-4'-tert-butylphenylacetylene (5), are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo902526u
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-rich “Click” 1,2,3-triazoles: hexaphenylbenzene and hexa-peri-hexabenzocoronene-based ligands for Suzuki–Miyaura catalysts

  摘要：

  已开发出合成多芳香1,2,3-三唑配体的路线，对它们的[PdCl₂L₂]配合物进行了表征，并评估其在Suzuki-Miyaura反应中作为预催化剂的性能。

  DOI：

  10.1039/c6cc07413h

文献信息

• Propellers and Planes: Phosphorescent Pt ^II σ‐Acetylides from Polyaromatic Ligands
  作者：Deanne Nolan、Belén Gil、Frances A. Murphy、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/ejic.201100424

  日期：2011.7

  low-energy bands of the UV/Vis absorption spectra for the uncyclised family (L1, C1, T1) and for the cyclised family (L2, C2, T2) exhibit a redshift in the order trans > cis > ligand, indicating enhanced π-conjugation along the molecular axis in trans configuration. Each PtII complex is dual luminescent and possesses a high-energy ligand-centred fluorescence and a lower energy emission with significant phosphorescent

  本文详细介绍了四种新型多芳族方形平面铂 (II) 双（乙炔化物）配合物的制备、光物理和电化学研究，这些配合物包括平面六邻六苯并苯二酮 (L2) 或其未环化乙炔基-六苯基苯前体 (L1)。顺式和反式几何结构的配合物（顺式-[Pt(L)2(dppe)] [C1, C2; dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷] 和反式-[Pt(L)2(PPh3)2 ] (T1, T2) 被成功制备和充分表征。未环化族 (L1, C1, T1) 和环化族 (L2, C2, T2) 的紫外/可见吸收光谱的低能带表现出按反式 > 顺式 > 配体的顺序红移，表明在反式构型中沿分子轴的 π 共轭增强。每个 PtII 复合物都是双发光的，并具有高能配体中心荧光和低能量发射，具有显着的磷光特性，这是由重铂金属中心的高自旋轨道耦合促进的。值得注意的是，顺式和反式 L2 复合物在室温下在脱气 CH2Cl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2 中表现出非常长的寿命（反式：30
• Structure-Property Relationships and¹O₂Photosensitisation in Sterically Encumbered Diimine Pt^IIAcetylide Complexes
  作者：Deanne Nolan、Belén Gil、Longsheng Wang、Jianzhang Zhao、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1002/chem.201300759

  日期：2013.11.11

  A series of sterically encumbered [Pt(L)(σ‐acetylide)2] complexes were prepared in which L, a dendritic polyaromatic diimine ligand, was held constant (L=1‐(2,2′‐bipyrid‐6‐yl)‐2,3,4,5‐tetrakis(4‐tert‐butylphenyl)benzene) and the cis ethynyl co‐ligands were varied. The optical properties of the complexes were tuned by changing the electronic character, extent of π conjugation and steric bulk of the

  一系列空间位阻的[PT（大号）（σ -乙炔化）2 ]中，其中制备复合物大号，树突聚芳族二亚胺配体，保持恒定（大号= 1-（2,2'- bipyrid -6-基） -2,3,4,5-四（4-叔丁基苯基）苯）和顺式乙炔基共配体各不相同。通过改变乙炔基配体的电子特性，π共轭程度和空间体积来调节配合物的光学性质。用给电子pyr（5）取代吸电子苯基CF 3取代基（4）导致最低能量吸收的红移（ΔE = 3300 cm-1，61 nm）和发射带（ΔE = 1930 cm -1，64 nm）。的排放，在每种情况下被指定为磷光激发态寿命的基础上，从被切换3 MMLL'CT衍生（混合金属-配体对的配体的电荷转移）时苯基/聚苯取代基（3，4，6）存在，配体为中心的3个ππ*当取代基被多个共轭芳平台[芘（5）或六围六苯并蔻（7）]。新型PT II乙炔配合物5和7它们在电磁波谱的可见光区域具有很强的吸收能力，并具有
• Luminescent Bis-Cyclometalated Gold(III) Complexes with Alkynyl Ligands of Hexaphenylbenzene and Hexabenzocoronene Derivatives and Their Supramolecular Assembly
  作者：King-Chin Yim、Vonika Ka-Man Au、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201606052

  日期：2017.4.27

  bis‐cyclometalated gold(III) complexes with different nuclearities and various alkynyl ligands derived from hexaphenylbenzene (HPB) and hexabenzocoronene (HBC) have been synthesized. The energies of the low‐energy metal‐perturbed intraligand (IL) π–π*(R−C^N^C) absorptions of the HPB–alkynyl gold(III) complexes have been fine‐tuned by attaching various substituent groups to the bis‐cyclometalating ligands. Similarly

  合成了一系列具有不同核数的发光双环金属化金（III）配合物，以及衍生自六苯基苯（HPB）和六苯并二氢呋喃（HBC）的各种炔基配体。通过将各种取代基连接到HPB-炔基金（III）络合物上的低能金属扰动内配体（IL）π-π*（RC-N ^ C）吸收能进行了微调。双环金属配体。同样，金属扰动的3配合物的IL [π→π*（RC ^ N ^ C）]发射显示出根据双环金属化配体的电子性质的能量转移。相反，在瞬态吸收研究的支持下，HBC-炔基金（III）络合物的吸收和发射光谱被确定为受HBC-炔基单元的IL跃迁支配。金（III）配合物的超分子组装形态已通过TEM和SEM进行了研究，并基于分子结构对不同配合物进行了比较，并通过浓度依赖性和1 H NMR光谱研究监测了其组装过程。
• Carpet Beater Molecules: Synthesis and Characterization of Functional Hexa‐ <i>peri</i> ‐benzocoronene–Alkyne Coupling Products
  作者：Johannes Müller、Janina Buck、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.202201310

  日期：2023.3

  A library of nine HBC-alkyne hybrids with enlarged π-systems is presented. The iodide HBC served as a very suitable starting material for double Sonogashira reactions with several phenyl- or quinoxaline-based coupling partners. Spectroscopic analyses were performed and discussed as the varied substitution pattern changed the optoelectronic properties.

  展示了一个包含 9 个具有扩大的 π 系统的 HBC-炔烃杂化物的库。碘化物 HBC 作为一种非常合适的起始材料，用于与几种基于苯基或喹喔啉的偶联伙伴进行双重 Sonogashira 反应。随着不同的取代模式改变了光电特性，进行了光谱分析并进行了讨论。