p-methoxycarbonylcinnamyl bromide | 117389-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxycarbonylcinnamyl bromide
• 英文别名: 3-(4'-(methoxycarbonyl)phenyl)-allylbromide；4-methoxycarbonylcinnamyl bromide；methyl (E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzoate；(E)-methyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzoate；4-Carbomethoxycinnamyl bromide；Methyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 117389-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: YRQTYFBFNPDSAA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycarbonylcinnamyl bromide 在 p-methoxycarbonylcinnamyl bromide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylcinnamyl)-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 495 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-methoxycarbonylcinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active phenylcarboxylic acid derivatives

  摘要：

  拮抗温血动物过敏性慢反应物质或其组分的化合物，例如白三烯，以及用于制备它们的中间体和方法，药物组合物及其给药方法。这些化合物是二苯甲酸，具有特定的连接基团，分别连接各个苯环和羧酸部分。特定的用途是用于缓解人类的哮喘和炎症。

  公开号：

  US04499299A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoate 在 p-methoxycarbonylcinnamyl bromide 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylcinnamyl)-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 495 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective Cu-catalysed allylic substitutions with Grignard reagents
  作者：Fernando López、Anthoni W. van Zijl、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b513887f

  日期：——

  A catalyst system able to perform highly enantioselective Cu-catalysed allylic alkylations with Grignard reagents is described.

  描述了能够利用格氏试剂进行高度对映选择性的Cu催化的烯丙基烷基化的催化剂体系。
• Copper-catalysed α-selective allylic alkylation of heteroaryllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob01896f

  日期：——

  2-Allyl-substituted thiophenes and furans are synthesised efficiently in a direct procedure using 2-heteroaryllithium reagents and allyl bromides and chlorides catalysed by ligand-free copper(i). The reactions take place under mild conditions, with excellent α-selectivity, high functional group tolerance and good yields for the S_N2 products.

  2-烯丙基取代噻吩和呋喃可通过使用2-杂环基锂试剂和烯丙基溴化物和氯化物，在无配体铜(i)催化下，通过直接程序高效合成。这些反应在温和条件下进行，具有优异的α-选择性，高官能团耐受性，并且对S_N2产物有良好的产率。
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。
• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation with Phosphoramidite Ligands
  作者：Anthoni W. van Zijl、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200303207

  日期：2004.3

  New phosphoramidites were applied as chiral ligands in the Cu-catalyzed allylic alkylation with dialkylzinc reagents. A variety of substrates, reagents and chiral ligands were screened, resulting in improved catalytic methodology for allylic bromides in which enantioselectivities up to 88% were reached.

  将新的亚磷酰胺用作手性配体，用二烷基锌试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。筛选了各种底物，试剂和手性配体，从而改进了烯丙基溴的催化方法，其中对映选择性高达88％。