4-(phenylseleno)butanoyl chloride | 104680-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylseleno)butanoyl chloride
• 英文别名: 4-(phenylseleno)butyryl chloride；4-(Phenylselanyl)butanoyl chloride；4-phenylselanylbutanoyl chloride
• CAS: 104680-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOSe
• 分子量: 261.61
• InChiKey: OEQIJZGQAFYZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylseleno)butanoyl chloride 在 2-噻吩基锂 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 苯亚硒酸
  参考文献：
  名称：

  羟基硒代苯硒酮的分子内置换：2-取代的四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol401653w
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylseleno)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 4-(phenylseleno)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701

文献信息

• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。
• A new method for synthesis of five-membered carbocycles: use of the ester enolate rearrangement in conjunction with radical cyclization
  作者：Ali Yousif Mohammed、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c39860000588

  日期：——

  4-(Phenylseleno)butyryl esters (2), easily prepared from allylic alcohols, are convertible into cyclopentanes by successive ester enolate rearrangement (2)→(3) and 5-exo-trigonal radical cyclization (4)→(6); this general process is efficient and the stereochemical result is predictable.

  由烯丙基醇容易制备的4-（苯基硒代）丁酯（2）可通过连续的酯烯酸酯重排（2）→（3）和5-外-三角自由基环化（4）→（6）转化为环戊烷。该一般过程是有效的，并且立体化学结果是可预测的。
• An examination of O-2-isocephems as orally absorbable antibiotics
  作者：Harold Mastalerz、Marcel Menard、Vivianne Vinet、James Desiderio、Joan Fung-Tomc、Robert Kessler、Yuan Tsai

  DOI：10.1021/jm00401a020

  日期：1988.6

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of orally absorbed O-2-isocephems are described. These compounds possessed a D-[(p-hydroxyphenyl)glycyl]amino substituent at the 7-position while the substituent at the 3-position was varied. Relative to the analogous cephems, the O-2-isocephems exhibited comparable to better activity against Gram-positive organisms. Against Gram-negative organisms, their activity was variable but did indicate a lower beta-lactamase stability. Following oral administration, the O-2-isocephems generally exhibited longer half-lives but lower Cmax's and urinary recoveries.
• MOHAMMED ALI YOUSIF; CLIVE D. L. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 8, 588-589
  作者：MOHAMMED ALI YOUSIF、 CLIVE D. L. J.

  DOI：——

  日期：——
• MASTALERZ, HAROLD;MENARD, MARCEL;VINET, VIVIANNE;DESIDERIO, JAMES;FUNG-TO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1190-1196
  作者：MASTALERZ, HAROLD、MENARD, MARCEL、VINET, VIVIANNE、DESIDERIO, JAMES、FUNG-TO+

  DOI：——

  日期：——