(Z)-4,4,4-trifluoro-3-(thiophen-2-yl)but-2-enenitrile | 133788-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(thiophen-2-yl)but-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-3-(2-thienyl)but-2-enenitrile；E-4,4,4-trifluoro-3-(2-thienyl)but-2-enenitrile；(Z)-4,4,4-trifluoro-3-thiophen-2-ylbut-2-enenitrile
• CAS: 133788-25-7
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• 分子量: 203.188
• InChiKey: DMKYIPNYSKEEIK-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(thiophen-2-yl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Shen, Yanchang; Wang, Tielin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Formation of C−CF ₃ Centers from β‐CF ₃ ‐Substituted Acrylates and Acrylonitriles
  作者：Pauline Poutrel、Maria V. Ivanova、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201904192

  日期：2019.12.2

  AbstractThe catalytic asymmetric synthesis of β‐trifluoromethylated esters or nitriles is reported. The use of an in situ formed chiral Cu−H complex allowed the enantioselective reduction of β‐trifluoromethylated acrylates or acrylonitriles. The reaction proceeds smoothly affording the corresponding enantioenriched products in good to excellent yields and outstanding enantioselectivities (up to 98 % ee). The mechanism of the reaction was studied, and a plausible reaction pathway was suggested accordingly. Finally, the versatility of the products was highlighted through functional group manipulations.
• Shen, Yanchang; Gao, Shu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1473 - 1476
  作者：Shen, Yanchang、Gao, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Shen Yanchang, Gao Shu, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1994) N 11, S 1473-1475
  作者：Shen Yanchang, Gao Shu

  DOI：——

  日期：——