2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide | 1240047-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-oxo-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
• CAS: 1240047-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: FMTDPZUCKSLCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 、 异氰酸苯磺酰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以320 mg的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便，高效的芳基磺酰胺基取代的1,5-苯二氮杂类和N- [2-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在C（3）上具有芳基磺酰胺基取代基的1,5-苯并二氮杂s的简便有效合成方法。1,5-苄二氮杂卓衍生自苯1,2-二胺和双烯酮的缩合反应，通过烯胺中间体与芳基磺酰基异氰酸酯反应，以高收率生产具有潜在合成和药理学意义的标题化合物（方案1）。此外，在异硫氰酸苯甲酰酯的存在下，苯1,2-二胺与二烯酮的反应会生成N- [2-（3-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物（方案2）。该反应通过二氮杂intermediate的亚胺中间体和开环进行。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和元素分析。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900364

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of Arylsulfonamido-Substituted 1,5-Benzodiazepines and N-[2-(3-Benzoylthioureido)aryl]-3-oxobutanamide Derivatives
  作者：Abdolali Alizadeh、Nasrin Zohreh

  DOI：10.1002/hlca.200900364

  日期：——

  efficient synthesis of 1,5‐benzodiazepines with an arylsulfonamido substituent at C(3) is described. 1,5‐Benzodiazepine, derived from the condensation of benzene‐1,2‐diamine and diketene, reacts with an arylsulfonyl isocyanate via an enamine intermediate to produce the title compounds of potential synthetic and pharmacological interest in good yields (Scheme 1). In addition, reaction of benzene‐1,2‐diamine

  描述了一种在C（3）上具有芳基磺酰胺基取代基的1,5-苯并二氮杂s的简便有效合成方法。1,5-苄二氮杂卓衍生自苯1,2-二胺和双烯酮的缩合反应，通过烯胺中间体与芳基磺酰基异氰酸酯反应，以高收率生产具有潜在合成和药理学意义的标题化合物（方案1）。此外，在异硫氰酸苯甲酰酯的存在下，苯1,2-二胺与二烯酮的反应会生成N- [2-（3-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物（方案2）。该反应通过二氮杂intermediate的亚胺中间体和开环进行。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和元素分析。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案3）。