2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide | 1240047-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-oxo-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
• CAS: 1240047-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: FMTDPZUCKSLCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 、 异氰酸苯磺酰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以320 mg的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-N-(phenylsulfonyl)-1H-1,5-benzodiazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便，高效的芳基磺酰胺基取代的1,5-苯二氮杂类和N- [2-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在C（3）上具有芳基磺酰胺基取代基的1,5-苯并二氮杂s的简便有效合成方法。1,5-苄二氮杂卓衍生自苯1,2-二胺和双烯酮的缩合反应，通过烯胺中间体与芳基磺酰基异氰酸酯反应，以高收率生产具有潜在合成和药理学意义的标题化合物（方案1）。此外，在异硫氰酸苯甲酰酯的存在下，苯1,2-二胺与二烯酮的反应会生成N- [2-（3-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物（方案2）。该反应通过二氮杂intermediate的亚胺中间体和开环进行。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和元素分析。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900364