3-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-(phenylimino)-1,3-thiazolan-4-one | 754985-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-(phenylimino)-1,3-thiazolan-4-one
• 英文别名: 3-[5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 754985-49-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 405.477
• InChiKey: TVTOXKVKPDMPON-PEQOSIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-(phenylimino)-1,3-thiazolan-4-one 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 以67%的产率得到9-{-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-3,4-diphenyl-1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4]non-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异恶唑基双-[5,5']噻唑烷-4-ones和螺-异恶唑基噻唑烷-4-one-[5,5']-1,2-4 oxdiazolines的设计、合成、抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  新型异恶唑基 1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮 (4a-h) 和异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4] 的合成]non-2-ene-8-ones (5a-h) 类似物进行了描述。N-1-\{3-甲基-5-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基}-2-氯乙酰胺(2)与异硫氰酸芳基酯反应生成3,3-甲基-5 -[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基-2-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮(3)。3 与巯基乙酸的环缩合反应得到了新型的异恶唑基-1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮（4a-h）。3 与苄腈氧化物环加成得到新型异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4]non-2-ene-8-ones (5a-h)。化合物 4a-h 和 5a-h 对所有标准菌株都显示出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.492474
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chloro-N-(5-(4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)acetamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-(phenylimino)-1,3-thiazolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异恶唑基双-[5,5']噻唑烷-4-ones和螺-异恶唑基噻唑烷-4-one-[5,5']-1,2-4 oxdiazolines的设计、合成、抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  新型异恶唑基 1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮 (4a-h) 和异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4] 的合成]non-2-ene-8-ones (5a-h) 类似物进行了描述。N-1-\{3-甲基-5-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基}-2-氯乙酰胺(2)与异硫氰酸芳基酯反应生成3,3-甲基-5 -[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基-2-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮(3)。3 与巯基乙酸的环缩合反应得到了新型的异恶唑基-1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮（4a-h）。3 与苄腈氧化物环加成得到新型异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4]non-2-ene-8-ones (5a-h)。化合物 4a-h 和 5a-h 对所有标准菌株都显示出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.492474

文献信息

• Design, synthesis, antibacterial and antifungal activity of novel spiro-isoxazolyl bis-[5,5′]thiazolidin-4-ones and spiro-isoxazolyl thiazolidin-4-one-[5,5′]-1,2-4 oxdiazolines
  作者：Eligeti Rajanarendar、Enugala Kalyan Rao、Firoz Pasha Shaik、Modugu Nagi Reddy、Manda Srinivas

  DOI：10.1080/17415993.2010.492474

  日期：2010.8

  N-1-\3-methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl}-2-chloroacetamide (2) with aryl isothiocyanates yielded 3,3-methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl-2-(arylimino)-1,3-thiazolan-4-ones (3). Cyclocondensation of 3 with mercaptoacetic acid furnished novel isoxazolyl-1,6-dithia-4,9-diazaspiro[4.4]nonane-3,8-diones (4a–h). Cycloaddition of 3 with benzonitrile oxides afforded novel isoxazolyl 1-oxa-6-thia-2

  新型异恶唑基 1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮 (4a-h) 和异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4] 的合成]non-2-ene-8-ones (5a-h) 类似物进行了描述。N-1-\3-甲基-5-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基}-2-氯乙酰胺(2)与异硫氰酸芳基酯反应生成3,3-甲基-5 -[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基-2-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮(3)。3 与巯基乙酸的环缩合反应得到了新型的异恶唑基-1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮（4a-h）。3 与苄腈氧化物环加成得到新型异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4]non-2-ene-8-ones (5a-h)。化合物 4a-h 和 5a-h 对所有标准菌株都显示出显着的生物活性。