1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-phenylmethanol | 120820-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-phenylmethanol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluorophenyl-(phenyl)carbinol；2,3,5,6-Tetrafluoro-I+/--phenylbenzenemethanol；phenyl-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol
• CAS: 120820-42-0
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: XMQKWTSSJWBLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  295.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。
• ——
  作者：XIYAMA TAMEHDZIRO、 FUDZITA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;OBAYASHI, MICHIO;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4135-4145
  作者：FUJITA, MAKOTO、OBAYASHI, MICHIO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal Catalyst‐Free, Base‐Promoted 1,2‐Additions of Polyfluorophenylboronates to Aldehydes and Ketones
  作者：Zhiqiang Liu、Goutam Kumar Kole、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202103686

  日期：2021.7.19

  A novel protocol for the transition metal-free 1,2-addition of polyfluoroaryl boronate esters to aldehydes and ketones is reported, which provides secondary alcohols, tertiary alcohols, and ketones. Control experiments and DFT calculations indicate that both the ortho-F substituents on the polyfluorophenyl boronates and the counterion K+ in the carbonate base are critical. The distinguishing features

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。