4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone | 40141-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
• 英文别名: 4-Nitrobenzaldehyd-(3-oxapentamethylen)hydrazon；(E)-N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine；(E)-N-(4-nitrobenzylidene)morpholin-4-amine；morpholin-4-yl-(4-nitro-benzylidene)-amine；Morpholino-(4-nitro-benzyliden)-amin；N-(p-Nitrobenzylidenamino)morpholin；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]morpholin-4-amine；(E)-N-morpholin-4-yl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 40141-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VODPJLLJWGLMKI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone 、 异氰酸苯磺酰酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 720.0h， 以40%的产率得到p-Nitrophenyl-glyoxylsaeure-phenylsulfonamid-N,N-oxydiethylenhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer; Stroede, Bernd, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 246 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二醛衍生Hy的醛类Hy的C（sp 2）–H二氟烷基化

  摘要：

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00324

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Aza-enamines-VII
  作者：Rainer Brehme、Anke Klemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83450-5

  日期：1987.1

  Sulfonyl isocyanates attack the arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1-3 at the nitrogen or carbon of the azomethine function leading to the formation of the hexahydro-1, 3,5-triazine-2,4-diones 4-6 or arylglyoxylic acid sulfonamide-N, N-dialkylhydrazones 7-9 (scheame 1). Under equal experimental conditions the position of the electrophilic attack depends on the contribution of the dipolar structures

  磺酰基异氰酸酯在偶氮甲碱官能团的氮或碳上攻击芳醛N，N-二烷基hydr唑烷1-3，导致形成六氢-1，3,5-三嗪-2,4-二酮4-6或芳基乙醛酸磺酰胺-N，N-二烷基hydr7-9（方案1）。在相等的实验条件下，亲电进攻的位置取决于偶极结构IXXX XXX IXXX的贡献，该偶极结构由取代基R 1和NR 2的吸电子或给电子电势确定。CN-官能团的正常反应性由方程式1表示，由物质驱动的方程式由方程2表示。这些不同的反应对应于偶氮甲碱碳原子的13 C化学位移。
• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10