4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone | 40141-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
• 英文别名: 4-Nitrobenzaldehyd-(3-oxapentamethylen)hydrazon；(E)-N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine；(E)-N-(4-nitrobenzylidene)morpholin-4-amine；morpholin-4-yl-(4-nitro-benzylidene)-amine；Morpholino-(4-nitro-benzyliden)-amin；N-(p-Nitrobenzylidenamino)morpholin；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]morpholin-4-amine；(E)-N-morpholin-4-yl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 40141-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VODPJLLJWGLMKI-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone 、 异氰酸苯磺酰酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 720.0h， 以40%的产率得到p-Nitrophenyl-glyoxylsaeure-phenylsulfonamid-N,N-oxydiethylenhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Brehme, Rainer; Stroede, Bernd, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 246 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-nitrobenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二醛衍生Hy的醛类Hy的C（sp 2）–H二氟烷基化

  摘要：

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00324

文献信息

• Copper-Catalyzed C(sp²)–H Difluoroalkylation of Aldehyde Derived Hydrazones with Diboron as Reductant
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00324

  日期：2016.5.6

  An efficient and general method for C(sp2)–H difluoroalkylation of aldehyde derived hydrazones via a CuII/B2pin2-catalyzed reaction between difluoroalkyl bromides and hydrazones was developed. In this reaction, both aromatic and aliphatic difluoroalkylated aldehyde derived hydrazones could be achieved in good to excellent yields. For some heteroaromatic aldehyde derived hydrazones, two fluoroacetates

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。
• Aza-enamines-VII
  作者：Rainer Brehme、Anke Klemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83450-5

  日期：1987.1

  Sulfonyl isocyanates attack the arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1-3 at the nitrogen or carbon of the azomethine function leading to the formation of the hexahydro-1, 3,5-triazine-2,4-diones 4-6 or arylglyoxylic acid sulfonamide-N, N-dialkylhydrazones 7-9 (scheame 1). Under equal experimental conditions the position of the electrophilic attack depends on the contribution of the dipolar structures

  磺酰基异氰酸酯在偶氮甲碱官能团的氮或碳上攻击芳醛N，N-二烷基hydr唑烷1-3，导致形成六氢-1，3,5-三嗪-2,4-二酮4-6或芳基乙醛酸磺酰胺-N，N-二烷基hydr7-9（方案1）。在相等的实验条件下，亲电进攻的位置取决于偶极结构IXXX XXX IXXX的贡献，该偶极结构由取代基R 1和NR 2的吸电子或给电子电势确定。CN-官能团的正常反应性由方程式1表示，由物质驱动的方程式由方程2表示。这些不同的反应对应于偶氮甲碱碳原子的13 C化学位移。
• Palladium-Catalyzed C(sp² )−H Alkylation of Aldehyde-Derived Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/anie.201510334

  日期：2016.1.26

  A palladium‐catalyzed C(sp2)−H difluoromethylation of aldehyde‐derived hydrazones using bromodifluoromethylated compounds to afford the corresponding functionalized difluoromethylketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a difluoroalkyl radical may be involved in the catalytic cycle. Applications of the methodology to the synthesis of α,α‐difluoro‐β‐ketoesters

  已建立了使用溴二氟甲基化化合物的钯催化的醛基的C（sp 2）-H二氟甲基化反应，以提供相应的官能化二氟甲基酮。提出经由二氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与催化循环。说明了该方法在合成α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酮（RCOCF 2 H）中的应用。
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Etienne Pair、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201300782

  日期：2013.5.10