4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide | 1025505-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；4-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-Methyl-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-methyl-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1025505-85-4
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: KKKGVFHKBGCPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-methyl-N-[1-(2-trimethylsilanylmethyl-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring New Uses for C−H Amination:  Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclic Sulfamates

  摘要：

  Benzene-fused cyclic sulfamates are prepared from ortho-substituted phenolic starting materials through selective C-H amination or olefin aziridination. These unique heterocycles will engage in Ni-catalyzed cross-coupling reactions with aryl- and alkyl-Grignard reagents. Application of modern tools for C-N and C-C bond formation thus makes readily available functional amine derivatives and augments the possible uses for C-H amination in synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol051896l
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 亚碘酰苯 、 (±)-trans-N,N′-1,2-cyclohexylenebis(4-nitrobenzylideneamine) 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001160

文献信息

• Diarylprolinol as a Ligand for Enantioselective Alkynylation of Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Alicia Monleón、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201601379

  日期：2017.5.2

  An easily accessible prolinol derived ligand, (S)‐bis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)(pyrrolidin‐2‐yl)methanol, has been efficiently applied in the catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to cyclic imines using dimethylzinc (Me2Zn) under mild reaction conditions. The developed catalytic system led to chiral propargylic sulfamidates with high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities

  （S）-双（3,5-双（三氟甲基）苯基）（吡咯烷-2--2-基）甲醇是一种容易获得的脯氨醇衍生的配体，已有效地用于使用二甲基锌将末端炔烃催化对映选择性加成到环亚胺上的方法（ Me 2 Zn）在温和的反应条件下。发达的催化体系导致手性炔丙基氨基磺酸盐具有高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• Asymmetric transfer of nitrenes catalyzed by chiral dirhodium(II) using aromatic sulfamate esters
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.015

  日期：2004.3

  insertions of aromatic sulfamate esters into activated C–H bonds have been achieved via in situ generated phenyliodinanes in the presence of PhI(OAc)2, MgO, and chiral Rh(II) catalysts. The optimal results were obtained with [Rh2(S)-nttl}4] and [Rh2(R)-ntv}4] as catalysts with up to 52% ee. In contrast, phenylsulfamates with allylic ortho-substituents reacted via intramolecular aziridination rather

  通过在PhI（OAc）2，MgO和手性Rh（II）催化剂存在下原位生成的苯基碘丁烷，已将芳香族氨基磺酸酯的对映体内和分子间插入活化的C–H键中。使用[Rh 2 （S）-nttl} 4 ]和[Rh 2 （R）-ntv} 4 ]作为具有最多52％ee的催化剂获得了最佳结果。相比之下，具有烯丙基邻位取代基的苯氨基磺酸盐则通过分子内的叠氮化而不是通过插入反应。当反应与过量的氨基磺酸盐一起进行时，茚满的分子间酰胺化以高达97％的产率进行。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Reduction of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Shi、Robert Li-Yuan Bao、Limin Zheng、Rong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201900706

  日期：2019.10.17

  A metal‐free method for reduction of cyclic N‐sulfonyl ketimines catalyzed by B(C6F5)3, using commercially available methylphenylsilane as a reducing reagent under mild conditions has been developed. This reductive method was effective, not only providing the expected cyclic N‐Sulfonamides in good to excellent yields, but also showing good functional‐group tolerance.

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。
• Chemoselective, Enzymatic C–H Bond Amination Catalyzed by a Cytochrome P450 Containing an Ir(Me)-PIX Cofactor
  作者：Paweł Dydio、Hanna M. Key、Hiroki Hayashi、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11410

  日期：2017.2.8

  the heme catalyze enantioselective intramolecular C-H bond amination reactions of sulfonyl azides. These reactions occur with chemoselectivity for insertion of the nitrene units into C-H bonds over reduction of the azides to the sulfonamides that is higher and with substrate scope that is broader than those of enzymes containing iron porphyrins. The products from C-H amination are formed in up to 98%

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).