5-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-1H-indole | 1418220-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1418220-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: VYYJJZNRNWPJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-甲氧基苄醇 在 C₁₅H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到5-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定义明确的 NNS-Mn 配合物催化选择性合成 C-3 烷基化吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02702

文献信息

• Visible light mediated Iron-Catalyzed synthesis of C-3 alkylated Indoles, bisindolylmethanes and flavanones using alcohols
  作者：Mohd Waheed、Meshari A Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154428

  日期：2023.4

  benign, mild approach for synthesis of C-3 alkylated indoles, bisindolylmethanes and flavanones using alcohols at room temperature under visible light has been developed. The reported reaction conditions were favorable for a wide range of alcohols afforded good to excellent yields of the respective products. Additionally, the reaction system was successfully extended to the synthesis of flavanones from

  开发了一种在室温下可见光下使用醇类合成 C-3 烷基化吲哚、双吲哚基甲烷和黄烷酮的环境友好、温和的方法。所报告的反应条件有利于各种醇，从而提供了各自产品的良好至极佳收率。此外，该反应体系成功扩展到由2-羟基苯乙酮合成黄烷酮。低成本和空气稳定的 Knölker 铁催化剂已被用于通常需要较高温度的光解下醇的脱氢。
• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green, and metal-free catalyst for benzylation of sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles to benzylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Ran Jiang、Yi Fang、Zheng-Yang Gu、Hua Meng、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.045

  日期：2013.1

  A series of HSO4- functionalized ILs was synthesized and used as efficient, green, and metal-free catalysts for benzylation. Notably, the catalytic system has wide substrate scopes and the ionic liquid catalysts were applied to investigate three different types of nucleophiles to give the desired benzylation products with moderate to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.