ethyl 2-(benzamido)-2-phenylacetate | 7554-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: DL-α-Phenyl-α-benzamidoessigsaeureaethylester；Ethyl-N-benzoylphenylglycinat；N-Benzoyl-phenylglycin-ethylester；benzoylamino-phenyl-acetic acid ethyl ester；(+/-)-Benzamino-phenyl-essigsaeure-aethylester；Benzoylamino-phenyl-essigsaeure-aethylester；Ethyl phenyl[(phenylcarbonyl)amino]acetate；ethyl 2-benzamido-2-phenylacetate
• CAS: 7554-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GYEKVSOESPZWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  488.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzamido)-2-phenylacetate 在 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deethoxycarbonylation ofd,l-a-Phenylglycinates: A Facile Preparation of Dibenzoylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29541
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Carbenoid N−H Insertion Reactions and Diastereoselective Synthesis of Prolines
  作者：Qing-Hai Deng、Hai-Wei Xu、Angella Wing-Hoi Yuen、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol800087p

  日期：2008.4.1

  3-hydroxyprolines and various other amino esters are conveniently prepared by [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed one-pot intramolecular and intermolecular carbenoid N-H insertion reactions, respectively, and the prolines are formed with high diastereoselectivities. The catalytic reactions are tolerant toward air/moisture, and the product yields are insensitive to the organic solvents used.

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。
• Preparation of α-amino acids <i>via</i> Ni-catalyzed reductive vinylation and arylation of α-pivaloyloxy glycine
  作者：Xianghua Tao、Yanchi Chen、Jiandong Guo、Xiaotai Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0sc05452f

  日期：——

  This work emphasizes easy access to α-vinyl and aryl amino acids via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of bench-stable N-carbonyl-protected α-pivaloyloxy glycine with vinyl/aryl halides and triflates. The protocol permits the synthesis of α-amino acids bearing hindered branched vinyl groups, which remains a challenge using the current methods. On the basis of experimental and DFT studies, simultaneous

  这项工作强调通过Ni 催化的工作台稳定的N-羰基保护的 α-新戊酰氧基甘氨酸与乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电偶联，轻松获得 α-乙烯基和芳基氨基酸。该协议允许合成带有受阻支链乙烯基的 α-氨基酸，这仍然是使用当前方法的挑战。在实验和 DFT 研究的基础上，可能会同时向 Ni(0) 和 Ar-Ni( II )添加甘氨酸 α-碳 (Gly) 自由基，前者在氧化添加 C(sp 2 ) 时更受青睐) 生成的 Gly-Ni( I ) 中间体的亲电体得到关键的 Gly-Ni( III )-Ar 中间体。辅助螯合Ni 中心的N-羰基氧似乎对稳定 Gly-Ni( I ) 中间体至关重要。
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs
  作者：Davide Carta、Paola Brun、Matteo Dal Pra、Giulia Bernabè、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1039/c8md00139a

  日期：——

  new multi-target compounds endowed with both anti-inflammatory and anti-bacterial activities for treatment of human infections. Diflunisal, a nonsteroidal anti-inflammatory agent, has recently been repurposed for its anti-virulence properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Effective synthesis of some aza-analogs of the anti-inflammatory drug diflunisal was carried out following the

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。
• Electrochemical Intramolecular Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Benzyl(thio)amides: A Direct and Facile Synthesis of 4<i>H</i> -1,3-Benzoxazines and 4<i>H</i> -1,3-Benzothiazines
  作者：Hui Yu、Mingdong Jiao、Ruohe Huang、Xiaowei Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201801021

  日期：2019.3.14

  Intramolecular dehydrogenative coupling of N‐benzylamides and thioamides was investigated under electrolysis conditions and 4H‐1,3‐benzoxazines and 4H‐1,3‐benzothiazine were obtained in moderate to good yields in CH3CN at room temperature.

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。
• METHOD OF PREDICTING SPOT FORMATION ON THE SKIN WITH THE USE OF SPOT SITE-ACCELERATING GENES AS INDICATION AND METHOD OF SCREENING INHIBITOR FOR SPOT FORMATION ON THE SKIN
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1691199A1

  公开（公告）日：2006-08-16

  The present invention provides a skin test method for predicting the formation of spots in the skin. This method judges skin to be susceptible to the formation of spots in the case expression in the epidermis of MCP-2 gene, a polynucleotide capable of hybridizing under highly stringent conditions to mouse AK012157 gene, human FLJ21763 gene or rat S74257 gene, or Mcp9, Mcp10, Isg15, Usp18, Oas12, Gbp2, Gtpi, Ifi47, Igtp, Tgtp, Sprr2A, Krt2-6b, Cdk5rap2, Mef2C, Gsta4, Osf2, Tnc, Igfbp6, Ppicap or Mm. 74656 gene, is increased as compared with normal expression in the epidermis.

  本发明提供了一种预测皮肤斑点形成的皮肤测试方法。该方法判断皮肤在表皮中表达 MCP-2 基因的情况下容易形成斑点，MCP-2 基因是一种多核苷酸，能在高度严格的条件下与小鼠 AK012157 基因、人类 FLJ21763 基因或大鼠 S74257 基因、或 Mcp9、Mcp10、Isg15、Usp15 基因杂交、人 FLJ21763 基因或大鼠 S74257 基因，或 Mcp9、Mcp10、Isg15、Usp18、Oas12、Gbp2、Gtpi、Ifi47、Igtp、Tgtp、Sprr2A、Krt2-6b、Cdk5rap2、Mef2C、Gsta4、Osf2、Tnc、Igfbp6、Ppicap 或 Mm.与表皮中的正常表达量相比，74656 基因的表达量有所增加。