5-bromo-2-ethylphenyl dimethylcarbamate | 1380586-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-ethylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (5-bromo-2-ethylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1380586-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: SPGZGWASCZOAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-2-ethylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化O-芳基氨基甲酸酯的CH-H官能化：使用NBS的选择性邻溴化

  摘要：

  通过使各自的氨基甲酸酯与Pd（OAc）2在酸，CF 3 CO 2 H，CF 3 SO 3 H和p -TsOH存在下反应，合成了一系列衍生自O-苯基氨基甲酸酯的环金属化钯配合物。观察到palladacycles能配位胺和富电子的苯胺，但不能配位磺酰胺或羧酰胺。通过NMR光谱法（NOE）分析palladacycle 2b（2b · t Bu-NH 2）的t Bu-NH 2加合物显示出一种顺式-胺的配位。但是，在不同的反应条件下，胺加合物均无法进行邻氨基化（C–N键形成）。值得注意的是，发现palladacycle 1d与N-碘琥珀酰亚胺（NIS）有效反应，生成邻碘代氨基甲酸酯1e。更重要的是，即使在使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的Pd（OAc）2负载为5 mol％的情况下，该反应也可以扩展为钯催化的芳基-O-氨基甲酸酯的邻位C-H溴化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300713h