2-[4-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]丙酸 | 95833-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[4-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]丙酸
• 英文名称: 2-<(4-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)>propionic acid
• 英文别名: α-(p-prenylphenyl)propionic acid；2-(4-(3-Methyl-2-butenyl)phenyl)propionic acid；2-[4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 95833-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YZPIMMMQMYKRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 环己醇 、 苯 为溶剂， 生成 cyclohexyl 2-(p-prenylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Esters of the carboxylic acid

  摘要：

  一种具有以下通用公式的新型羧酸酯 ##STR1## 其中R是具有2至6个碳原子的烷氧基烷基，具有5或6个碳原子的环烷基，四氢呋喃基，或者具有1至6个碳原子的烷基，可选地取代1或2个羟基的化合物，是一种有用的抗炎和镇痛剂。

  公开号：

  US04420631A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[4-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653

文献信息

• Effective Synthesis of 2-[4-(3-Methyl-2-butenyl)phenyl]propionic Acid via Hydromagnesation Reaction with Nickel or Titanium Catalysts
  作者：Takehiro Amano、Tomomi Ota、Kensei Yoshikawa、Tatsuhiko Sano、Yutaka Ohuchi、Fumie Sato、Manzo Shiono、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.59.1656

  日期：1986.5

  2-[4-(3-Methyl-2-butenyl)phenyl]propionic acid was synthesized in 82% yield via nickel(II) chloride or dichlorobis[η5-cyclopentadienyl]titanium-catalyzed hydromagnesation of 1-(3-methyl-2-butenyl)-4-vinylbenzene obtained in ca. 63–68% yield by the coupling reaction of 4-(3-methyl-2-butenyl)phenylmagnesium chloride with vinyl chloride.

  2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸通过氯化镍(II)或二氯双[η5-环戊二烯基]钛催化的1-(3-甲基-2-丁烯基)氢镁化反应以82%的产率合成-丁烯基）-4-乙烯基苯在约。4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基氯化镁与氯乙烯的偶联反应产率为63-68%。
• Process for producing .alpha.-arylalkanoic acid ester
  申请人：Taisho Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04433160A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  A process for producing an .alpha.-arylalkanoic acid ester represented by the general formula ##STR1## wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, represent a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula Ar--X.sup.1 (II) wherein Ar is as defined above and X.sup.1 represents a halogen atom, and magnesium, with an .alpha.-haloalkanoic acid ester of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, and X.sup.2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the .alpha.-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种用于生产α-芳基烷基酸酯的方法，该酯由通式##STR1##表示，其中Ar代表可能被取代的芳基，而R^1和R^2分别表示独立的低碳基团，所述方法包括将由通式Ar-X^1（II）表示的芳基卤代烃（其中Ar如上定义，X^1代表卤素原子）和镁制备的格氏试剂与通式##STR2##表示的α-卤代烷基酸酯（其中R^1和R^2如上定义，X^2代表卤素原子）反应，其中所述格氏试剂与通式（III）的α-卤代烷基酸酯的反应在镍化合物存在下进行。
• 2-(p-Prenylphenyl)propionic acid
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04251543A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  2-(p-prenylphenyl)propionic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. They exhibit anti-inflammatory and analgesic activity with low gastrointestinal action.

  本文披露了2-(p-异戊烯基苯基)丙酸及其药学上可接受的盐。它们表现出低胃肠道作用的抗炎和镇痛活性。
• Process for producing 1-(p-prenylphenyl)ethanol
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0073447A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  A process for producing 1-(p-prenylphenyl)ethanol, which comprises reacting p-chloroprenylbenzene with magnesium at a temperature between 100°C and 150°C to form a Grignard reagent, and then reacting it with acetaldehyde.

  一种生产 1-(对-异戊烯基苯基)乙醇的工艺，包括在 100°C 至 150°C 的温度下使对-氯-异戊烯基苯与镁反应生成格氏试剂，然后使其与乙醛反应。
• Process for producing alpha-arylalkanoic acid esters
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0074008A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  A process for producing an a-arylalkanoic acid ester represented by the general formula wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R' and R2, independently from each other, represents a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula wherein Ar is as defined above and X1 represents a halogen atom, and magnesium, with an a-haloalkanoic acid ester of the general formula wherein R' and R2 are as defined above, and X2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the a-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种生产由通式表示的a-芳基烷酸酯的工艺，通式中Ar代表可选择被取代的芳基，而R'和R2彼此独立地代表低级烷基，该工艺包括将由通式中Ar如上所定义，X1代表卤素原子的芳基卤化物和镁制备的格氏试剂与通式中R'和R2如上所定义，X2代表卤素原子的a-卤代烷酸酯反应，所述格氏试剂与通式(III)的a-卤代烷酸酯的反应在镍化合物存在下进行。