5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 10258-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 10258-18-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: TZKUYIZWDAKOCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-315 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄氯 、 5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到3-(4-Bromo-benzyl)-5-[1-(1H-indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brandao; Andrade; Pereira, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 在 吗啉 、 3-吲哚甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以54.87%的产率得到5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物作为有前途的DNA结合剂的合成以及抗肿瘤和抗拓扑异构酶I活性的评估

  摘要：

  带有吲哚核的分子具有多种生物学特性，例如抗肿瘤和抗炎活性，可以与DNA和蛋白质的相互作用相关。这项研究的重点是合成带有噻唑烷和咪唑烷环缩合成侧链的新吲哚衍生物，并评估它们与DNA相互作用的能力以及抗肿瘤和拓扑异构酶的抑制活性。已成功合成所有衍生物，并通过质谱（MS），红外（IR），光谱1 H NMR，13 C NMR，COZY 1 H- 1 H和HSQC 1 H- 13阐明了它们的结构C.使用抗增殖MTT测定法评估了针对不同癌细胞系的抗肿瘤活性。使用溴化乙锭（EB）作为荧光探针，通过吸收光谱法和荧光技术分析DNA结合能力。在与ctDNA（小牛胸腺DNA）相互作用后，除了光谱最大值的蓝移或红移以外，还观察到了化合物的光谱性质发生了变化，具有低变色和增色作用。吲哚衍生物5-（1 H-吲哚-3-基亚甲基）-噻唑烷-2,4-二酮（4c）在针对所测乳腺线（T47D）的抗肿瘤试验中表现出最佳结果，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.012

文献信息

• Discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists with anti-psoriasis activity in a mouse model
  作者：Guo Zhang、Ziyi Xia、Chenyu Tian、Anjie Xia、Jing You、Jie Liu、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129383

  日期：2023.8

  potential intervention target for psoriasis. Here, we report the discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 5- ((1H-indazol-3-yl)methylene) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4-one (24e), which exhibited an EC50 value of 0.015 µM

  芳烃受体（AHR）是一种配体依赖性转录因子，参与Th17/22和Treg细胞免疫平衡的调节。已发现它在皮肤中广泛表达，并参与银屑病的病理学。因此，AHR被认为是银屑病的潜在干预目标。在这里，我们报告发现了 5-((1 H -indazol-3-yl) mmethyl)-2-thioimidazolidin-4-one 衍生物作为一类新的 AHR 激动剂。构效关系分析确定了最活跃的化合物 5- ((1 H -indazol-3-yl)mmethyl) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4 -one ( 24e )，其针对 AHR 的 EC 50值为 0.015 µM。作用机制研究表明24e通过激活AHR途径调节CYP1A1的表达。局部施用24e显着减轻了咪喹莫特(IMQ) 引起的银屑病样皮肤病变。总体而言，化合物24e可能是抗牛皮癣药物发现的
• Synthesis of novel indole derivatives as promising DNA-binding agents and evaluation of antitumor and antitopoisomerase I activities
  作者：Elizabeth Almeida Lafayette、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Renata Virginia Cavalcanti Santos、Jamerson Ferreira de Oliveira、Cezar Augusto da Cruz Amorim、Rosali Maria Ferreira da Silva、Maira Galdino da Rocha Pitta、Ivan da Rocha Pitta、Ricardo Olimpio de Moura、Luiz Bezerra de Carvalho Júnior、Moacyr Jesus Barreto de Melo Rêgo、Maria do Carmo Alves de Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.012

  日期：2017.8

  Molecules bearing indole nucleus present diverse biological properties such as antitumor and anti-inflammatory activities that can be associated both to DNA and protein interactions. This study focused on the synthesis of new indole derivatives with thiazolidines and imidazolidine rings condensed as side chains as well as the evaluation of their ability to interact with the DNA and antitumor and topoisomerase

  带有吲哚核的分子具有多种生物学特性，例如抗肿瘤和抗炎活性，可以与DNA和蛋白质的相互作用相关。这项研究的重点是合成带有噻唑烷和咪唑烷环缩合成侧链的新吲哚衍生物，并评估它们与DNA相互作用的能力以及抗肿瘤和拓扑异构酶的抑制活性。已成功合成所有衍生物，并通过质谱（MS），红外（IR），光谱1 H NMR，13 C NMR，COZY 1 H- 1 H和HSQC 1 H- 13阐明了它们的结构C.使用抗增殖MTT测定法评估了针对不同癌细胞系的抗肿瘤活性。使用溴化乙锭（EB）作为荧光探针，通过吸收光谱法和荧光技术分析DNA结合能力。在与ctDNA（小牛胸腺DNA）相互作用后，除了光谱最大值的蓝移或红移以外，还观察到了化合物的光谱性质发生了变化，具有低变色和增色作用。吲哚衍生物5-（1 H-吲哚-3-基亚甲基）-噻唑烷-2,4-二酮（4c）在针对所测乳腺线（T47D）的抗肿瘤试验中表现出最佳结果，IC
• Brandao; Andrade; Pereira, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 9 - 14
  作者：Brandao、Andrade、Pereira、Barbosa Filho、Lima、Galdino、Pitta、Barbe

  DOI：——

  日期：——