trans-2,6-Dimethyl-1,3-octadien-8-ol | 23062-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2,6-Dimethyl-1,3-octadien-8-ol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1,3-octadien-8-ol；3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol；3,7-dimethyl-octa-5t,7-dien-1-ol；(5E)-3,7-dimethylocta-5,7-dien-1-ol
• CAS: 23062-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JKTVYCMZESYUII-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-2,3,8-Triacetoxyoctan 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2,6-Dimethyl-1,3-octadien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of rosoxides. cis- and trans-2-(2-Methyl-1-propen-1-yl)-4-methyltetrahydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a051

文献信息

• Processes for producing 2,6-dimethyl-3-alkoxy-oct-1-en-8-ol, dehydrocitronellol and 2-(2'-methyl-1'-propenyl)-4-Methyltetrahydropyran
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0021769A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Rose oxide (2-(2'-methyl-1'-propenyl) -4-methyltetrahydropyran) is an important olfactive compound valuable in the art of perfumery and can be produced from citronellol by a variety of synthetic routes. Known routes, however, suffer various disadvantages, such as use of dangerous materials or high temperatures and unsatisfactory yields. The invention provides a novel synthetic route comprising the steps of:- (1) anodic alkoxylation of citronellol using as a supporting electrolyte an alkali metal aromatic sulfonate; (2) dealkoxylation of the resulting 2,6-dimethyl-3- elkoxyoct -1-en-8-ol in the presence of a palladium or nickel complex; and (3) cyclization of the resulting dehydrocitronellol in the presence of an acid. High yields of rose oxide can be obtained by this route without the need to employ high temperatures or materials that are difficult to handle.

  氧化玫瑰（2-(2'-甲基-1'-丙烯基) -4-甲基四氢吡喃）是一种重要的嗅觉化合物，在香水工艺中具有重要价值，可通过多种合成途径从香茅醇中提取。然而，已知的方法存在各种缺点，如使用危险材料或高温，以及产量不理想。 本发明提供了一种新型合成路线，包括以下步骤 (1) 使用碱金属芳香磺酸盐作为支持电解质，对香茅醇进行阳极烷氧基化； (2) 在钯或镍络合物存在下，对生成的 2,6-二甲基-3-烷氧基-1-烯-8-醇进行脱烷氧基化反应；以及 (3) 在酸的存在下，将得到的脱氢香茅醇环化。 通过这种方法可以获得高产率的氧化玫瑰，而无需使用高温或难以处理的材料。
• Method for producing 3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol or rose oxide
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0761628A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  Simple methods for producing 3,7-dimethyl-5,7-octadiene-1-ol and rose oxide are disclosed. Each of the methods comprises only one step in which the raw material, 3,7-dimethyl-6-hydroxy-7-octene-1-ol is dehydrated or further cyclized by heating while stirring at 80 to 160°C in the presence of a zero-valent or divalent phosphine-palladium complex, or a combination of zero-valent or divalent palladium and a phosphorous compound having coordinating capabilities such as the combination of palladium acetate and triphenylphosphine. The methods give high yields and have cost saving characteristics.

  本发明公开了生产 3,7-二甲基-5,7-辛二烯-1-醇和氧化玫瑰的简单方法。每种方法都只包括一个步骤，即原料 3,7-二甲基-6-羟基-7-辛烯-1-醇在零价或二价磷钯络合物，或零价或二价钯与具有配位能力的磷化合物（如醋酸钯和三苯基膦的组合）的存在下，在 80 至 160°C 的温度下搅拌加热，使其脱水或进一步环化。这些方法产量高，而且具有节省成本的特点。
• JPH00971579A
  申请人：——

  公开号：JPH00971579A

  公开（公告）日：1997-03-18
• JPH0967361A
  申请人：——

  公开号：JPH0967361A

  公开（公告）日：1997-03-11
• JPH0971579A
  申请人：——

  公开号：JPH0971579A

  公开（公告）日：1997-03-18