(Z)-5-(1-naphthylidene)-2-thiohydantoin | 256347-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-5-(1-naphthylidene)-2-thiohydantoin
• 英文别名: (5Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 256347-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: CCCKWJNXOMFOLZ-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(1-naphthylidene)-2-thiohydantoin 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 (Z)-2-amino-3-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-3H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基咪唑酮与 3 位胺作为潜在的抗多药细菌的抗生素佐剂

  摘要：

  寻找新的细菌多药耐药（MDR）化学增敏剂，化学修饰（Z）-5-（4-氯亚苄基）-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-3H-咪唑-4（5H）-one（ 6) 进行。设计并合成了在第 5 位具有稠合芳环的新化合物 (7-17)。晶体 X 射线分析证明，由于分子内 Dimroth 重排，最终化合物 (7-17) 在 3 位被叔胺-丙基部分和在 2 位被伯胺基团取代。评估了新化合物在革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌中的抗生素佐剂特性。在实时外排 (RTE) 测定中研究了外排泵抑制剂 (EPI) 对产气肠杆菌 (EA289) 中 AcrAB-TolC 泵的特性。应用对接和分子动力学来估计化合物 6-17 与青霉素结合蛋白 (PBP2a) 的相互作用。评估了化合物 9 的体外 ADME-Tox 特性。大多数测试化合物在高度抗性 MRSA HEMSA 5 菌株中显着降低了苯唑西林 MIC（4-32 倍）。蒽-吗啉衍生物

  DOI：

  10.3390/molecules24030438
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 1-萘甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-5-(1-naphthylidene)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助搜索能够克服基于 ABCB1 的多药耐药性的 5-亚芳基咪唑酮抗癌药物

  摘要：

  ABCB1 调节是寻找可以克服多药耐药性 (MDR) 的新抗癌药物的有趣策略。因此，设计、合成和研究了 17 种新的含有胺部分的 5-亚芳基咪唑酮，作为潜在的 ABCB1 抑制剂。使用细胞毒性测定法在亲本 (PAR) 和多药耐药 (MDR) ABCB1 过度表达的 T 淋巴瘤癌细胞中测试了该系列。ABCB1 调节活性在罗丹明 123 积累测试中进行了检查，然后通过 Pgp-Glo™ 测定来确定最活跃的化合物对 ATP 酶活性的影响。在计算机中评估了两者的亲脂性和实验（RP-TLC）。进行了针对 ABCB1 调制的基于药效团的分子建模。这些研究允许鉴定比多柔比星更有效的抗癌剂（对氟亚苄基衍生物），对 MDR T 淋巴瘤细胞具有高度选择性作用（选择性指数 >40）。大多数研究的化合物显示出 ABCB1 调节作用。特别是，两种 5-苄氧基亚苄基衍生物显示出几乎与 tariquidar 一样强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100252

文献信息

• Structure and activity studies of glycine receptor ligands. Part 8. Arylidene-imidazoline-4-one aminoacids
  作者：Janina Karolak-Wojciechowska、Agnieszka Mrozek、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00568-9

  日期：2003.4

  Abstract Based on chemical and preliminary biological experiments (inhibition to glycine receptor), structure and activity relationship of arylidene-imidazoline-4-one amino acids has been studied. In the course of our work, the simulation of the hydrogen bonds formation between ligand molecule and hypothetical receptor has been designed. Computed interactions are going to simulate possible ligand–receptor

  摘要 基于化学和初步生物学实验（对甘氨酸受体的抑制），研究了亚芳基咪唑啉4-1氨基酸的结构和活性关系。在我们的工作过程中，设计了配体分子和假设受体之间氢键形成的模拟。计算的相互作用将模拟可能的配体 - 受体与选定氨基酸的相互作用（在本研究中 - 使用碱性赖氨酸和酸性天冬氨酸）。获得的模型粗略估计了氨基酸与配体分子的结合能。提议的氨基酸结合能与异构苯亚甲基-咪唑啉-4-one 甘氨酸和α-丙氨酸的活性大致一致，其在苯亚甲基部分中以 m -Cl> p -Cl> o -Cl 取代基的顺序降低。
• Selenoneine-inspired selenohydantoins with glutathione peroxidase-like activity
  作者：Rama Alhasan、Guilherme M. Martins、Pedro P. de Castro、Rahman Shah Zaib Saleem、Ali Zaiter、Isabelle Fries-Raeth、Alexandra Kleinclauss、Caroline Perrin-Sarrado、Patrick Chaimbault、Eufrânio N. da Silva Júnior、Caroline Gaucher、Claus Jacob

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117479

  日期：2023.10

  essential trace element that exhibits antioxidant properties, with selenocysteine enzymes like glutathione peroxidase being particularly effective at reducing peroxides. In this study, a series of synthetic organoselenium compounds were synthesized and evaluated for their potential antioxidant activities. The new selenohydantoin molecules were inspired by selenoneine and synthesized using straightforward

  囊性纤维化、炎症性肠病、类风湿性关节炎和心血管疾病等慢性疾病与硒水平下降和氧化应激增加有关。硒是一种具有抗氧化特性的必需微量元素，谷胱甘肽过氧化物酶等硒代半胱氨酸酶在减少过氧化物方面特别有效。在这项研究中，合成了一系列合成有机硒化合物并评估了其潜在的抗氧化活性。新的硒代乙内酰脲分子受到硒酮的启发，并使用简单的方法合成。使用经典的自由基清除和金属还原方法评估和证明了它们的抗氧化潜力。硒代乙内酰脲衍生物表现出谷胱甘肽过氧化物酶样活性，可还原氢过氧化物。使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算表明，硒酮异构体是溶液中唯一存在的异构体，硒酸盐在碱性物质存在下可能是一种互变异构形式。细胞相容性测定表明，硒代乙内酰脲衍生物对原代人主动脉平滑肌细胞无毒，为进一步对其抗氧化活性进行生物学评估铺平了道路。结果表明，具有三氟甲基（-CF 3 ）和氯（-Cl）取代基的硒代乙内酰脲衍生物具有显着的活性，可能是进一
• Antimycobacterial activity of 5-arylidene derivatives of hydantoin
  作者：K Kieć-Kononowicz、E Szymańska

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01292-2

  日期：2002.11

  The synthesis of various 5-arylidene-2-thiohydantoins and results of the primary assay in vitro for their antimycobacterial activity is reported. Eight of those compounds exhibited > 90% inhibition of Mycobacterium tuberculosis growth and for them the minimum inhibitory concentrations, cytotoxicity (IC50) and the selectivity index values were determined. The most active structure, (5Z)-5(1,1'-biphenyl-4-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one, showed MIC = 0.78 mug/ml. For all compounds log P and log D (pH 6.5) values were calculated. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.