3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one | 143994-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one；3-(2-Methyl-1-phenylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 143994-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JPVAFINQKVDASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 反应 27.67h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones

  摘要：

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.

  DOI：

  10.1039/p19940001833
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2-methyl-1-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Breakthrough for the Photochemical Arylation in the 3-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone system Leading to the Tetrahydroindenofuranone System

  摘要：

  The photochemistry of the 'central methane'-substituted 3-benzyl-2(5H)-furanone system (1) is described. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was found to predominate in place of the di-pi-methane rearrangement, and gave substituted tetrahydroindenofuranones (2) in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-92-6034

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Conjugate Radical Additions to α-Arylidene Ketones and Lactones
  作者：Changjia Zhao、Mukund Sibi

  DOI：10.1055/s-0036-1590930

  日期：2017.12

  A highly stereoselective conjugate radical addition to arylidene ketones and lactones has been developed. The conjugate radical additions using chiral salen Lewis acids proceeds with up to 99:1 dr and 87% ee in good to excellent chemical yields.

  已经开发了一种高度立体选择性的共轭自由基加成到亚芳基酮和内酯。使用手性萨伦路易斯酸的共轭自由基加成以高达 99:1 dr 和 87% ee 的良好化学产率进行。