(Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 280137-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-(2-Thienylmethylene)-2-thioxo-4-imidazolidinone；(5Z)-2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)imidazolidin-4-one
• CAS: 280137-27-1
• 化学式: C₈H₆N₂OS₂
• 分子量: 210.28
• InChiKey: BHMMWVDJRGROOU-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便地制备 2-(2-Arylidene)- 和 2-(2-Polyhydroxyalkylidene)hydrazono-4-imidazolidinones，在 5 位具有各种杂环侧链取代基作为潜在的抗病毒和抗肿瘤剂

  摘要：

  多种新型5-[(Z)-亚芳基]-2-[(2-(E)-亚芳基)腙]-4-咪唑烷酮1a-c至4a、b和5-[(Z)-亚芳基]- 2-[(2-( E )-聚羟基亚烷基) 腙]-4-咪唑烷酮 5a-c 至 7a-c 由 5-[( Z )-亚芳基]-2-甲基巯基乙内酰脲 8a-c 与 2- (E)-亚芳基腙13a-d和/或2-(E)-单糖腙16a-c。产品选择了线性结构，而不是有角异构体的结构。该结构已从 5-[(Z)-2-thienylidene]-2-hydrazono-4-imidazolidinone 9a 分别与苯甲醛和 D-半乳糖缩合的模型研究中得到证实。已经研究了化合物 1-7 的乙酰化和苯甲酰化反应。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500211714
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-硫代乙内酰脲 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  方便地制备 2-(2-Arylidene)- 和 2-(2-Polyhydroxyalkylidene)hydrazono-4-imidazolidinones，在 5 位具有各种杂环侧链取代基作为潜在的抗病毒和抗肿瘤剂

  摘要：

  多种新型5-[(Z)-亚芳基]-2-[(2-(E)-亚芳基)腙]-4-咪唑烷酮1a-c至4a、b和5-[(Z)-亚芳基]- 2-[(2-( E )-聚羟基亚烷基) 腙]-4-咪唑烷酮 5a-c 至 7a-c 由 5-[( Z )-亚芳基]-2-甲基巯基乙内酰脲 8a-c 与 2- (E)-亚芳基腙13a-d和/或2-(E)-单糖腙16a-c。产品选择了线性结构，而不是有角异构体的结构。该结构已从 5-[(Z)-2-thienylidene]-2-hydrazono-4-imidazolidinone 9a 分别与苯甲醛和 D-半乳糖缩合的模型研究中得到证实。已经研究了化合物 1-7 的乙酰化和苯甲酰化反应。测试了所有新化合物的潜在抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10426500211714

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• SYNTHESIS, CONFORMATIONAL ANALYSIS AND ANTITUMOR TESTING OF 5-(<i>Z</i>)-ARYLIDENE-4-IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. I. Khodair、H. I. El-subbagh、A. M. Al-obaid

  DOI：10.1080/10426509808035741

  日期：1998.9.1

  5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 and 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 have been synthesized via two different routes. Conformational analysis and antitumor activities have been studied. The antitumor activity of these compounds showed broad spectrum of activity against a wide range of different human cell lines of nine tumor subpanels

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。
• Sulfated and Oxygenated Imidazoline Derivatives: Synthesis, Antioxidant Activity and Light‐Mediated Antibacterial Activity
  作者：Martín S. Faillace、Ana P. Silva、Antonio L. Alves Borges Leal、Luciana Muratori da Costa、Humberto M. Barreto、Walter J. Peláez

  DOI：10.1002/cmdc.202000048

  日期：2020.5.19

  analogs showed higher antioxidant activity than their oxygenated counterparts. The same tendency was observed in microbiological studies, in which the same imidazoline compounds were assayed for light-mediated activity against of Staphylococcus aureus and Escherichia coli strains. A light-enhanced activity was observed for almost all the sulfated imidazolines after exposure to UV-A (400-320 nm) light

  具有不同环外取代基的咪唑啉衍生物可以简单地从常见的起始原料制备。该程序以环保的方式进行。这些衍生物的抗氧化活性通过不同的实验测定方法进行了探索，例如ABTS。+和DPPH。清除测定以及降低功率测定。根据结果​​讨论结构差异。含硫类似物显示出比其含氧同类物更高的抗氧化活性。在微生物学研究中观察到了相同的趋势，其中分析了相同的咪唑啉化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的光介导活性。暴露于UV-A（400-320 nm）光后，几乎所有硫酸化的咪唑啉均观察到光增强活性。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF GLYCOSYLATED HYDANTOINS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426509708043491

  日期：1997.3.1

  Reaction of 5-arylidene-2-thiohydantoins 3a-d with glycosyl halides 4a,b under alkaline conditions gave the respective bisglycosylated derivatives 5a-h. Deacetylation with ammonia in methanol caused a change of the S-glycosyl residue and gave the N-3 glycosylated analogues 7a-h. S-Glycosylation also occured when N-3 substituted hydantoins 9a-h were reacted.