2-[7-(4-Chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propionic acid | 97483-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[7-(4-Chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propionic acid
• 英文别名: 2-[7-(4-Chlorobenzoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoic acid
• CAS: 97483-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: YTZVWBUAKPOJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(4-Chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propionic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到d,l-2-(7-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛和抗炎的7-芳酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-芳酰基苯并噻吩-5-基乙酸。

  摘要：

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。

  DOI：

  10.1021/jm00161a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硫酸 、 N-环己基异丙基胺 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[7-(4-Chloro-benzoyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛和抗炎的7-芳酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-芳酰基苯并噻吩-5-基乙酸。

  摘要：

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。

  DOI：

  10.1021/jm00161a030

文献信息

• Aroyl benzofuran and benzothiophene acetic and propionic acids processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0132130B1

  公开（公告）日：1990-03-07
• DUNN J. P.; ACKERMAN N. A.; TOMOLONIS A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2326-2329
  作者：DUNN J. P.、 ACKERMAN N. A.、 TOMOLONIS A. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4780480A
  申请人：——

  公开号：US4780480A

  公开（公告）日：1988-10-25
• US4816473A
  申请人：——

  公开号：US4816473A

  公开（公告）日：1989-03-28
• Analgetic and antiinflammatory 7-aroylbenzofuran-5-ylacetic acids and 7-aroylbenzothiophene-5-ylacetic acids
  作者：James P. Dunn、Neil A. Ackerman、Albert J. Tomolonis

  DOI：10.1021/jm00161a030

  日期：1986.11

  number of 7-benzoylbenzofuran-5-ylacetic acids and 7-benzoylbenzothiophene-5-ylacetic acids were synthesized. The compounds were generally only 1/2 to 3 times as potent as phenylbutazone in the rat paw edema antiinflammatory assay. However, they show greater activity as analgetic agents. The most active compound is 7-[4-(methylthio)-benzoyl]benzofuran-5-ylacetic acid (5g) having 57 times the potency of

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。