(2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol | 500859-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 500859-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 319.231
• InChiKey: XVHJZJPQSHHTQV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{(2R)-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/114770

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4(3,4-二氯苯氧基)哌啶 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery and evolution of phenoxypiperidine hydroxyamide dual CCR3/H1 antagonists. Part I

  摘要：

  The discovery of potent small molecule dual antagonists of the human CCR3 and H-1 receptors is described for the treatment of allergic diseases, for example, asthma and allergic rhinitis. Optimizing in vitro potency and metabolic stability, starting from a CCR1 lead compound, led to compound 20 with potent dual CCR3/H-1 activity and in vitro metabolic stability. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.113
• 作为试剂：
  描述：

  (2R)-1-Amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol dihydrochloride 、 四甲基胍 在 四氢呋喃 、 (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-1-amino-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Medicaments

  摘要：

  使用式(I)的化合物，其中：R1为苯基，可选择地被卤素，氰基，C1-4烷基或C1-4卤代烷基取代；R2为氢，C1-6烷基或C3-6环烷基；R3为具有计算或测量pKa值为1.0至8.0的NH或OH的基团；或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗骨关节炎或骨关节病变的药物中使用。本发明还涉及N-{3-[4-(3,4-二氯苯氧基)哌啶-1-基]-2-羟基丙基}-2,3-二氢-2-氧代-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酰胺的苯磺酸盐，其制备方法以及在治疗中的应用（例如治疗CCR3介导的疾病状态）。

  公开号：

  US20080108661A1

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)<br/>[FR] PIPERIDINES UTILISEES COMME MODULATEURS DES CHIMIOKINES (CCR)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005073192A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of Formula (I) are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• Chemical compounds
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20050107428A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention provides compounds of formula (I):[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy]wherein: X is CH 2 , O, S(O) 2 or NR 10 ; Y is a bond, CH 2 , NR 35 , CH 2 NH, CH 2 NHC(O), CH(OH), CH(NHCOR 33 ), CH(NHSO 2 R 34 ), CH 2 O or CH 2 S; Z is C(O), or when Y is a bond Z can also be S(O) 2 ; R 1 is optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl or C 4-6 cycloalkyl fused to a benzene ring; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 , R 9 , R 10 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 are as defined herein; are modulators of chemokine (especially CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma). The invention also provides a process for making 4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidine, which is useful as an intermediate for making certain compounds of the invention.

  该发明提供了式（I）的化合物：[化学式应在此处插入。请参见纸质副本]其中：X为CH2，O，S（O）2或NR10；Y为键， ，NR35， NH， NHC（O），CH（OH），CH（NHCOR33），CH（NHSO2R34）， O或 S；Z为C（O），或当Y为键时，Z也可以是S（O）2；R1是可选择的取代芳基，可选择的取代杂环基或与苯环融合的C4-6环烷基；R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8、R9、R10、R32、R33、R34和R35如本文所定义；是趋化因子（特别是CCR3）活性调节剂（例如用于治疗哮喘）。该发明还提供了制备4-（3,4-二氯苯氧基）哌啶的方法，该方法有用于制备该发明的某些化合物的中间体。
• Piperidine derivatives useful as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040176411A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention provides compounds of formula (I):[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein: T is C(O) or S(O) 2 ; W is C(O) or S(O) 2 ; X is CH 2 , O or NH; Y is CR 11 or N; n is 0, 1 or 2; m is 1 or, when Y is CR 11 m is 0; R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R 2 , R 3 , R, 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are, independently, hydrogen or C?1-6#191 alkyl; R 9 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 10 is alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted heterocyclyl; and R 11 is hydrogen or C 1 -C 6 allkyl; that are modulators of chemokine (especially CCR3) activity and are especially useful for treating asthma and/or rhinitis.

  该发明提供了化合物的式子（I）：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]其中：T为C（O）或S（O）2; W为C（O）或S（O）2; X为CH2、O或NH; Y为CR11或N; n为0、1或2; m为1或当Y为CR11时，m为0; R1为可选取代芳基或可选取代杂环基; R2、R3、R、4、R5、R6、R7和R8分别为氢或C1-6烷基; R9为氢或C1-C6烷基; R10为烷基、可选取代芳基、可选取代芳基烷基或可选取代杂环基; R11为氢或C1-C6烷基; 这些化合物是趋化因子（特别是CCR3）活性的调节剂，特别适用于治疗哮喘和/或鼻炎。
• Novel piperidines as chemokine modulators (ccr)
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20070054924A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  公式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• Piperidines as chemokine modulators (CCR)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07956070B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  式(I)的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。