5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde | 1261435-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1261435-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KOSMOCVRLFYCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(3-methylbenzoyl)-5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的进一步修饰。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的蛋白酶，在许多过程中起着重要的生理作用，被认为是一种多功能酶。HNE还涉及影响呼吸系统的多种病理。因此，能够抑制HNE蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在这里介绍了我们先前报道的有效HNE抑制剂的一系列新的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。我们的结果表明，吡咯并[2,3-b]吡啶骨架的位置2必须未被取代，对该位置的修饰会导致HNE抑制活性的丧失。相反，可以容忍在5位引入某些取代基，同时保留HNE抑制活性（IC 50 = 15-51 nm）的最后的取代，这表明在位置笨重和/或亲脂性的取代基5可能与大口袋的酶位点的相互作用，并且允许米氏复合物形成。通过分子对接评估了Ser195和配体羰基之间形成Michaelis络合物的可能性，发现高活性HNE抑制剂的特征是有利于Michaelis络合物形成的几何形状以及通过催化作用的质子转移通道相对较短的长度。三合会。

  DOI：

  10.1002/ddr.21539
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的进一步修饰。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的蛋白酶，在许多过程中起着重要的生理作用，被认为是一种多功能酶。HNE还涉及影响呼吸系统的多种病理。因此，能够抑制HNE蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在这里介绍了我们先前报道的有效HNE抑制剂的一系列新的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。我们的结果表明，吡咯并[2,3-b]吡啶骨架的位置2必须未被取代，对该位置的修饰会导致HNE抑制活性的丧失。相反，可以容忍在5位引入某些取代基，同时保留HNE抑制活性（IC 50 = 15-51 nm）的最后的取代，这表明在位置笨重和/或亲脂性的取代基5可能与大口袋的酶位点的相互作用，并且允许米氏复合物形成。通过分子对接评估了Ser195和配体羰基之间形成Michaelis络合物的可能性，发现高活性HNE抑制剂的特征是有利于Michaelis络合物形成的几何形状以及通过催化作用的质子转移通道相对较短的长度。三合会。

  DOI：

  10.1002/ddr.21539

文献信息

• NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7
  申请人：Leroy Vincent

  公开号：US20090253679A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to imidazolone derivatives of formula (I) to methods of preparing such derivatives, intermediates thereto, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of inhibiting protein kinase, and methods of treatment comprising administration of such derivatives.

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AND PYRROLOPYRAZINES FOR TREATING CANCER OR INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Confluence Life Sciences, Inc.

  公开号：US20150210705A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed herein are substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrazine compounds and compositions useful in the treatment of TAK mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the detailed description. Methods of modulation of TAK activity in a human or animal subject are also provided, providing therapeutic benefit to subjects with disease conditions, especially cancer.

  本文披露了一种替代吡咯吡啶和吡咯吡嗪化合物及其组成物，在治疗TAK介导的疾病，如癌症方面有用，其结构为式(I)：其中R1、R2、R3和R4如详细说明中定义的那样。还提供了在人类或动物受体中调节TAK活性的方法，为患有疾病状况的受体提供治疗益处，特别是癌症。
• Site‐Selective Decarboxylative Direct Formylation of Nitrogen Heterocycles (Azaindoles, Indoles, Pyrroles) and Anilines Utilizing Glyoxylic Acid
  作者：Joydev Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Tapas Maity、Amitava Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202201384

  日期：——

  A new method for formylation of nitrogen heterocycles overcoming the limitations of classical approaches using a cheap feedstock formylating agent especially under mild and neutral conditions is the subject of this current investigation. This work describes direct formylation of nitrogen heterocycles (azaindoles, indoles, pyrroles) and anilines using glyoxylic acid as the formyl source and K2S2O8 as

  一种新的氮杂环甲酰化方法克服了使用廉价原料甲酰化剂的经典方法的局限性，特别是在温和和中性条件下，这是当前研究的主题。这项工作描述了使用乙醛酸作为甲酰源和 K 2 S 2 O 8对氮杂环化合物（氮杂吲哚、吲哚、吡咯）和苯胺的直接甲酰化作为独家试剂。关键特征包括在中性和温和反应条件下进行 C- 和 N- 甲酰化的通用方法。该方法在含氮杂环化合物、药物和天然产物的串联合成中的应用进一步得到证实。与用芳基乙醛酸进行的芳酰化不同，现在公开了一种以前未知的在 K 2 S 2 O 8存在下用乙醛酸进行直接甲酰化的途径。
• NOUVEAUX DERIVES IMIDAZOLONES, LEUR PREPARATION A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES NOTAMMENT CDC7
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2094699B1

  公开（公告）日：2011-07-20
• US8314121B2
  申请人：——

  公开号：US8314121B2

  公开（公告）日：2012-11-20