(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1666-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1666-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: AIOFIJOAQUYOST-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  14.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰N和末端炔烃的 可见光驱动铜催化有氧氧化级联环化：3-芳基香豆素的区域选择性合成†

  摘要：

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01801h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰hydr作为碳酸酐酶IX抑制剂的生物学评估：对抗缺氧诱导的肿瘤的方法。

  摘要：

  为了找到潜在的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，我们已成功设计，合成和表征了三种对甲苯磺酰hydr衍生物（1-3）。分子对接研究提供了CAIX抑制的结构基础，并提供了对蛋白质-配体相互作用的更深入了解。对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的活性部位结构良好的构象相容性。蛋白质-配体复合物通过活性位点腔中存在的残基提供的几种非共价相互作用而得以稳定。合成的化合物与CAIX的实际结合亲和力通过荧光和等温滴定量热（ITC）实验测量。荧光结合和ITC测量的结果均显示，对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的结合亲和力在μM范围内。CAIX酶抑制试验显示IC50值在nM范围内。尽管所有三种化合物（1-3）均显示出与CAIX的良好结合，但化合物2显示出对CAIX活性的最佳抑制。这些化合物对正常细胞系（HEK-293）无毒，可显着抑制低氧癌细胞的增殖。所有化合物均可在缺氧癌细胞中诱导凋亡。这些化合物可以进一

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.08.082

文献信息

• Chemical inducers of neurogenesis
  申请人：Schneider Jay

  公开号：US20090036451A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds and methods for inducing neuronal differentiation in normal neural stem cells and brain cancer stem cells. The methods may take place in vitro, such as in isolates from the adult mammalian brain, or in vivo. Compounds and methods described herein may find use in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases, the repair and regeneration of the nervous system, and in treatment of neurologic malignancy.

  本发明涉及化合物和方法，用于诱导正常神经干细胞和脑癌干细胞的神经元分化。这些方法可以在体外进行，例如在成年哺乳动物大脑的分离物中，或在体内进行。本文描述的化合物和方法可能在治疗神经退行性和精神疾病、神经系统的修复和再生以及神经逻辑恶性肿瘤的治疗中发挥作用。
• Direct Access for the Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Alkenylpyrazoles and Chromenopyrazoles
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02421

  日期：2021.2.5

  A highly regio- and stereoselective method was developed for the preparation of N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles by the reaction of N-tosylhydrazones and salicyl N-tosylhydrazones with alkynes under neat conditions in the presence of La(OTf)3. The present study was found to be efficient and convenient for direct access to N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles through C–C, C–N, and C–O bond

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。
• Diazaborines oxidize slowly with H₂O₂ but rapidly with peroxynitrite in aqueous buffer
  作者：Jack G. Haggett、Gun Su Han、Angela R. Moser、Julian V. A. Golzwarden、Shubham Vyas、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1039/d1ob01668g

  日期：——

  Reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) and peroxynitrite (ONOO−) oxidize arylboronic acids to their corresponding phenols. When used in molecular imaging probes and in ROS-responsive molecules, however, simple arylboronic acids struggle to discriminate between H2O2 and ONOO− because of their fast rate of reaction with both ROS. Here, we show that diazaborines (DABs) react slowly

  过氧化氢 (H 2 O 2 ) 和过氧亚硝酸盐 (ONOO - )等活性氧 (ROS) 可将芳基硼酸氧化为相应的酚类。然而，当用于分子成像探针和 ROS 响应分子时，简单的芳基硼酸很难区分 H 2 O 2和 ONOO -因为它们与两种 ROS 反应速度快。在这里，我们显示二氮杂硼烷 (DAB) 与 H 2 O 2反应缓慢，但在水性缓冲液中与过氧亚硝酸盐反应迅速。除了它们与 H 2 O 2的缓慢反应外，DAB 与 H 2氧化的直接产物O 2和ONOO -可以产生动力学捕获的C N Z -异构体，其与其E -异构体缓慢平衡。总之，我们的工作表明，与芳基硼酸相比，二氮硼烷在 H 2 O 2和 ONOO之间表现出更强的动力学区分，为化学生物学中基于二氮硼烷的工具开辟了新的机会。
• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• Ruthenium‐Catalyzed Intermolecular Cyclization and N‐Methylation of Salicyl N‐Tosylhydrazones
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Sai Teja Kolla、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1002/ejoc.202200336

  日期：2022.6.13

  A method was developed for the preparation of 3-(2,2-dichloroacetyl)-2H-chromen-2-ones and (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-N,4-dimethylbenzenesulfono hydrazides by reacting salicyl N-tosylhydrazones with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate and dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)-phosphonate (Bestmann-Ohira reagent) in presence of RuCl3 ⋅ 3H2O.

  建立了水杨基N反应制备3-(2,2-二氯乙酰基)-2H-色烯-2-酮和( E ) -N' -(2-羟基亚苄基) -N ,4-二甲基苯磺酰肼的方法。-甲苯磺酰腙与 4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯和 (1-重氮-2-氧代丙基)-膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）在 RuCl 3  ⋅ 3H 2 O存在下。