2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoacetic acid | 79002-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 79002-48-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: HVHBUMGEEUGDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoacetic acid 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 四丁基醋酸铵 、 C₃₁H₃₀N⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde-formyl-d
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chatelus, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12> 4, p. 505,526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unnatural α‐Amino Acid Derivatives via Light‐Mediated Radical Decarboxylative Processes
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Jonas Djossou、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/adsc.202000300

  日期：2020.6.15

  Unnatural amino acids (UAAs) are key building blocks with widespread application across several scientific fields. Therefore, it is highly attractive to develop straightforward and simple methodologies capable of granting quick access to these species. Herein we report a light‐mediated protocol for the synthesis of UAA via radical decarboxylative processes. This methodology, which employs readily available

  非天然氨基酸（UAA）是关键组成部分，已在多个科学领域中得到广泛应用。因此，开发能够允许快速访问这些物种的简单明了的方法论具有很高的吸引力。本文中，我们报告了一种通过自由基脱羧过程合成UAA的光介导协议。这种方法采用了容易获得的丰富原料，例如羧酸和α-酮酸，在非常温和的反应条件下进行，显示出很高的官能团耐受性。此外，自由基反应的产物可以很容易地衍生化，从而可以快速获得复杂的UAA。
• Heterobicyclic keto- and amino-acids, esters and amides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04341792A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Heterobicyclic glyoxylic acids, L- and DL-heterobicyclic glycines and their derivatives of the formulae ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein R is OR.sup.2 or NHR.sup.3 ; R.sup.2 is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sup.3 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms, alkoxyalkyl having from one to four carbon atoms in each of the alkyl groups or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 -- where R.sup.4 and R.sup.5 are H, OH, F, Cl, Br, I, or alkyl or alkoxy having from one to four carbon atoms R.sup.1 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X is oxygen or sulfur; n is 0 or 1 and the broken line represents an optionally present double bond; useful in treatment of diseases and conditions which are characterized by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system.

  杂环二羧酸，L-和DL-杂环甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药用可接受的阳离子盐和酸盐，其中R为OR.sup.2或NHR.sup.3; R.sup.2为氢或具有一至四个碳原子的烷基; R.sup.3为氢，具有一至四个碳原子的烷基，每个烷基组中具有一至四个碳原子的烷氧基烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 --其中R.sup.4和R.sup.5为H，OH，F，Cl，Br，I，或具有一至四个碳原子的烷基或烷氧基烷基; R.sup.1为氢，具有一至四个碳原子的烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X为氧或硫; n为0或1，虚线表示可选地存在双键; 用于治疗以心血管系统中的血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少为特征的疾病和症状。
• Iridium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i>-C–H Amidation of α-Ketoesters with Sulfonyl Azides Using a Transient Directing Group Strategy
  作者：Yinlong He、Bing Sun、Xuelian Lu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02944

  日期：——

  Direct C–H amidation of α-ketoesters was accomplished using various organic azides as the amino source through the combination of transient directing group strategy and iridium catalysis. Excellent functional group tolerance and wide substrate scope were explored under simple and mild conditions. Importantly, it was found that the steric hindrance of the ester moiety played a pivotal role for the reaction

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。
• Bicyclic keto- and amino- acids, esters and amides and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0026593A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  Compoundsoftheformula: wherein R is COCO2R2, CH(NH2)CO2R2 or CH(NH2)CONHR3, the compounds in which R is CH(NH2)CO2R2 or CH(NH2)CONHR3 being present in the L or DL (racemic) form; R1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; said phenyl being optionally substituted with one or more hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl groups or halogen atoms; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, or benzyl said benzyl group being optionally substituted in the phenyl ring with one or more hydroxy, lower alkoxy or lower alkyk groups or halogen atoms; X is oxygen or sulphur; n is 0 or 1; the dotted line represents an optional double bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in treating diseases and medical conditions, which are characterised by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system of the subject, such as angina pectoris orcardiacfailure, and in diabetes.

  式的化合物： 其中 R 为 COCO2R2、CH(NH2)CO2R2 或 CH(NH2)CONHR3，R 为 CH(NH2)CO2R2 或 CH(NH2)CONHR3 的化合物以 L 或 DL（外消旋）形式存在；R1 为氢、低级烷基或苯基；所述苯基可任选被一个或多个羟基、低级烷氧基或低级烷基或卤素原子取代；R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、低级烷氧基-低级烷基或苄基，所述苄基可选择在苯基环上被一个或多个羟基、低级烷氧基或低级烷基或卤素原子取代；X是氧或硫；n是0或1；虚线代表任选的双键；其药学上可接受的盐类可用于治疗以血流量减少、氧气供应减少或受试者心血管系统碳水化合物代谢减少为特征的疾病和病症，如心绞痛或心力衰竭以及糖尿病。
• Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Wen-Wen Zhao、Yong-Chao Shao、An-Ni Wang、Jia-Li Huang、Chun-Yang He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03603

  日期：2021.12.3