2-[4-(4-癸基苯甲酰基)苯基]乙酸 | 918500-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(4-癸基苯甲酰基)苯基]乙酸
• 英文名称: (4-(4-decylbenzoyl)phenyl)ethanoic acid
• 英文别名: 4-(4-decylbenzoyl)phenyl acetic acid；[4-(4-Decylbenzoyl)phenyl]acetic acid；2-[4-(4-decylbenzoyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 918500-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: QKGQCYJECFJBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  541.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-癸基苯甲酰基)苯基]乙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 (S)-2-amino-3-(2-(4-(4-decylbenzoyl)phenyl)acetamido)-N-hexadecylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  含二苯甲酮的脂肪酸及其相关的光敏荧光新探针：设计，理化性质和初步功能研究

  摘要：

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(4-癸基苯甲酰基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  含二苯甲酮的脂肪酸及其相关的光敏荧光新探针：设计，理化性质和初步功能研究

  摘要：

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.043

文献信息

• COMPOUNDS HAVING CHROMOPHORE AND PHOTOREACTIVE GROUPS
  申请人：Pecheur Eve-Isabelle

  公开号：US20140045173A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to the field of hydrophobic photoaffinity marking by element of probes that are multifunctional lipid compounds. The compounds include at least one chromophore group and two lipid chains, one of which includes a photoreactive group. The compounds can be used for the study and identification of hydrophobic regions or domains within proteins, particularly within viruses.

  本发明涉及利用多功能脂质化合物的探针元素进行亲水性光亲和标记的领域。所述化合物包括至少一种色团基团和两个脂肪链，其中一个脂肪链包括一个光反应性基团。该化合物可用于研究和识别蛋白质内的亲水性区域或域，特别是病毒内的亲水性区域或域。
• Synthesis of Benzophenone-Containing Fatty Acids
  作者：Yonghong Gan、Pingzhen Wang、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo061617n

  日期：2006.12.1

  Syntheses of new benzophenone-containing fatty acids (FABPs) 1, 5, and 6 and a new route to FABP 3 are described. Combined with the known 2 and 4, these FABPs comprise a set of photoactivatable fatty acid analogues with the crosslinking site at defined distances from the carboxylic acid hydroxyl group oxygen atoms ranging from 7.9 to 25.0 angstrom.
• US9234848B2
  申请人：——

  公开号：US9234848B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• [EN] COMPOUNDS HAVING CHROMOPHORE AND PHOTOREACTIVE GROUPS<br/>[FR] COMPOSES À GROUPEMENTS CHROMOPHORE ET PHOTOREACTIF
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012130740A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  L'invention concerne le domaine du marquage de photoaffinité hydrophobe grâce à des sondes qui sont des composés multifonctionnels lipidiques. Ces composés comprennent au moins un groupement chromophore et deux chaînes lipidiques dont une comprend un groupement photoréactif. Ces composés peuvent être utilisés pour l'étude et l'identification de zones ou domaines hydrophobes au sein de protéines, notamment au sein de virus.
• Benzophenone-containing fatty acids and their related photosensitive fluorescent new probes: Design, physico-chemical properties and preliminary functional investigations
  作者：Benoît Hilbold、Marie Perrault、Christophe Ehret、Song-Lin Niu、Benoît Frisch、Eve-Isabelle Pécheur、Line Bourel-Bonnet

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.043

  日期：2011.12

  design and synthesis of a novel family of fluorescent and photosensitive lipid tools, which have a common amino acid scaffold functionalized by three groups: (i) a first fatty acid chain grafted with a photoactivatable benzophenone moiety (Fatty Acid BenzoPhenone, FABP), (ii) a second fatty acid chain to ensure anchoring into a half-bilayer or hydrophobic environment, and (iii) a fluorescent carboxytetramethylrhodamine

  疏水性光亲和标记是一种强大的策略，可识别分子中的疏水片段，尤其是膜蛋白。在这里，我们报告设计和合成的新型荧光和光敏脂质工具，它们具有由三个基团官能化的常见氨基酸支架：（i）接有光活化二苯甲酮部分的第一条脂肪酸链（脂肪酸苯甲酮，FABP） ），（ii）第二条脂肪酸链以确保锚定在半双层或疏水环境中，以及（iii）荧光羧基四甲基罗丹明头基（CTMR）以检测光标记的化合物。我们目前的数据和合成的三个脂质工具的数据，其二苯甲酮环位于距中央支架不同的距离。因此，我们可以根据二苯甲酮插入膜的深度来建立结构/性质关系。我们的脂质工具在物理和生化方面都得到了广泛的表征，我们使用细菌视紫红质（bR）在体外评估了它们的功能。因此，我们为科学界提供了新颖可靠的工具，用于鉴定和研究蛋白质中的疏水区域。