cyclopentenyl carboxylic acid phenyl ester | 907189-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: cyclopentenyl carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 907189-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SNUIZFDEZJPWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentenyl carboxylic acid phenyl ester 在 双氧水 、 (R,R)-N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-methylquinolin-8-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine iron(II) bis(triflate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三取代烯烃与H2 O2的高对映选择性顺二羟基化反应。

  摘要：

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002866
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 cyclopentenyl carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057