5-Carboxymethyl-1,3-dimethyluracil | 129056-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Carboxymethyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetic acid；1,3-dimethyluracil-5-acetic acid；(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acetic acid；2-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 129056-81-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: YABIWIPEGZQJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  359.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-Carboxymethyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2-芳基肼基丙醛与活性亚甲基试剂的缩合反应：通过6π-电环化反应形成2-羟基-和2-氨基-6-取代-5-芳基氮烟酸酯和吡啶并[3,2-c]肉啉。

  摘要：

  3-Oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal (1a) 在乙酸铵存在下与氰基乙酸乙酯在乙酸中缩合生成 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid乙酯(6a)或2-氨基-6-苯基-5-甲苯基-氮烟酸乙酯(8)，取决于反应条件。类似地，其他 3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛 1a,b 与活性亚甲基腈 2c,d 缩合生成芳基氮烟酸酯 6b,c。相反，2-[(4-硝基苯基)-腙]-3-氧代-3-苯基-丙醛 (1c) 与氰基乙酸乙酯反应生成 6-(4-硝基苯基)-2-氧代-2,6- 乙酯二氢吡啶并[3,2-c]cinnoline-3-carboxylate (11)，通过一种新的6π-电环化途径。最后，3-oxo-2-(苯肼基)-3-p-tolylpropanal (1d) 与 2a-c 缩合生成哒嗪酮 13a-c。

  DOI：

  10.3390/molecules17066547

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Itahara, Toshio; Ide, Naoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1225 - 1226
  作者：Itahara, Toshio、Ide, Naoko

  DOI：——

  日期：——
• ITAHARA, TOSHIO;IDE, NAOKO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1225-1226
  作者：ITAHARA, TOSHIO、IDE, NAOKO

  DOI：——

  日期：——
• Condensation Reactions of 3-Oxo-2-arylhydrazonopropanals with Active Methylene Reagents: Formation of 2-Hydroxy- and 2-Amino-6-substituted-5-arylazonicotinates and Pyrido[3,2-c]cinnolines via 6π-Electrocyclization Reactions
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Morsy A. El-Apasery

  DOI：10.3390/molecules17066547

  日期：——

  (8), depending on the reaction conditions. Similarly, other 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals 1a,b condense with active methylene nitriles 2c,d to yield arylazonicotinates 6b,c. In contrast, 2-[(4-nitrophenyl)-hydrazono]-3-oxo-3-phenyl-propanal (1c) reacts with ethyl cyanoacetate to yield ethyl 6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,6-dihydropyrido[3,2–c]cinnoline-3-carboxylate (11), via a novel 6π-electrocyclization

  3-Oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal (1a) 在乙酸铵存在下与氰基乙酸乙酯在乙酸中缩合生成 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid乙酯(6a)或2-氨基-6-苯基-5-甲苯基-氮烟酸乙酯(8)，取决于反应条件。类似地，其他 3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛 1a,b 与活性亚甲基腈 2c,d 缩合生成芳基氮烟酸酯 6b,c。相反，2-[(4-硝基苯基)-腙]-3-氧代-3-苯基-丙醛 (1c) 与氰基乙酸乙酯反应生成 6-(4-硝基苯基)-2-氧代-2,6- 乙酯二氢吡啶并[3,2-c]cinnoline-3-carboxylate (11)，通过一种新的6π-电环化途径。最后，3-oxo-2-(苯肼基)-3-p-tolylpropanal (1d) 与 2a-c 缩合生成哒嗪酮 13a-c。