4-chloro-2-methallyl-phenol | 189308-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methallyl-phenol
• 英文别名: 5-Chlor-2-hydroxy-1-methallyl-benzol；4-Chlor-2-methallyl-phenol；4-Chloro-2-(2-methylprop-2-en-1-yl)phenol；4-chloro-2-(2-methylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 189308-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: RWQHRLHUHRELDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.145 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methallyl-phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基硼烷 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/BPh3协同催化烯烃分子内氧氰化反应

  摘要：

  钯和三苯基硼烷的协同催化通过 O-CN 键的断裂和随后的双键插入来实现烯烃的分子内氧氰化。使用 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 作为钯的配体对于允许转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。新开发的方法可以访问具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja301375c
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-methallyl ether 在 硝基苯 作用下， 生成 4-chloro-2-methallyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  烯烃插入的酯：烯烃的通过酰基Ç分子内Oxyacylation反应？O键活化

  摘要：

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201005767

文献信息

• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• The Introduction of Isobutyl Groups into Phenols, Cresols and Homologous Compounds
  作者：Quentin R. Bartz、Richard F. Miller、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01305a044

  日期：1935.2
• Microwave-assisted combined Mitsunobu reaction–Claisen rearrangement and microwave-assisted phenol oxidation: rapid synthesis of 2,6-disubstituted-1,4-benzoquinone natural products
  作者：Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.096

  日期：2005.12

  Microwave irradiation of a phenol, an allylic alcohol, di-isopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine at 220-240 degrees C for 30 min results in a combined Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement to give the rearranged 2-allylphenol. Following the first detailed study of microwave-assisted phenol oxidation, rapid syntheses of the natural products primin and 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone (four reaction steps, total reaction time I h) were achieved using this combined Mitsunobu-Claisen strategy in combination with two further microwave-assisted steps (alkene hydrogenation and phenol oxidation). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.