carbamoyloxy-acetic acid | 104128-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carbamoyloxy-acetic acid
• 英文别名: Carbamoyloxy-essigsaeure；Carbaminylglykolsaeure；Carboxymethyl carbamate；2-carbamoyloxyacetic acid
• CAS: 104128-19-0
• 化学式: C₃H₅NO₄
• mdl: MFCD19205196
• 分子量: 119.077
• InChiKey: IRASIIUXVCHHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  401.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamoyloxy-acetic acid 在 硫化氢 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 Potassium; carbamoyloxy-thioacetate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.

  摘要：

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79192-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 溴 作用下， 生成 carbamoyloxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ahlqvist, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1919, vol. <2> 99, p. 56,57, 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new reductive acylation of azetidinone disulphide in the route to penems
  作者：Carlo Battistini、Cosimo Scarafile、Sergio Vioglio、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85519-7

  日期：1986.1

  The use of triethyl phosphite and the appropriate carboxylic anhydridewas found to constitute an efficient method for the conversion of azetidinyl benzthiazolyl disulphides into acylthioazetidinones, allowing a short synthesis of penem FCE 88891 from its penam-1-oxide precursor.

  已发现使用亚磷酸三乙酯和适当的羧酸酐构成了将氮杂环丁烷基二噻唑基二硫化物转化为酰基硫代氮杂环丁烷酮的有效方法，从而允许从其戊-1-氧化物前体短时间合成Penem FCE 88891。
• Tetrahedron Letters 1993, 34, 3491-3492
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3491-3492
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.
  作者：Walter Cabri、Franco Zarini、Matteo D'Anello、Marcello Marchi、Angelo Bedeschi、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79192-1

  日期：1993.5

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.
• Ahlqvist, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1919, vol. <2> 99, p. 56,57, 59
  作者：Ahlqvist

  DOI：——

  日期：——