2-norbornene | 77944-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-norbornene
• 英文别名: norbornene；1,4-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；1,4-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]hepten-(2)
• CAS: 77944-22-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: XEZSYGKVBKCZEQ-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-norbornene 在 1,5-cyclooctadienebis(trifluoromethanesulfonate)platinum(II) 作用下， 以 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 三环(2.2.1.02,6)庚烷
  参考文献：
  名称：

  Disambiguation of Metal and Brønsted Acid Catalyzed Pathways for Hydroarylation with Platinum(II) Catalysts

  摘要：

  The hydroarylation of unactivated olefins effected by Pt(II) precatalysts was found to proceed through the in situ production of protic acid followed by a Friedel Crafts mechanism. The reaction was investigated using the hindered base 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine and a variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/om2000458
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-tri(isopropyl)siloxytoluene 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-norbornene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  具有高空间位阻控制的芳烃的铑催化分子间 CH 甲硅烷基化

  摘要：

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进

  DOI：

  10.1126/science.1248042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroesterification of Alkynes Employing Aryl Formates without the Use of External Carbon Monoxide
  作者：Yuko Katafuchi、Tetsuaki Fujihara、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201000750

  日期：2011.2.11

  highly efficient hydroesterification of alkynes employing aryl formates has been developed without the use of external carbon monoxide and at ambient pressure. The reaction in the presence of a palladium-xantphos catalyst system selectively affords α,β-unsaturated esters in good to high yields. Use of an aryl formate is crucial and alkyl formates did not react at all. The hydroesterification of norbornene

  已经开发了在不使用外部一氧化碳的情况下并且在环境压力下使用芳基甲酸酯的炔烃的高效加氢酯化。在钯-黄磷催化剂体系存在下的反应以良好至高收率选择性地提供α，β-不饱和酯。甲酸芳基酯的使用至关重要，烷基甲酸酯根本不反应。降冰片烯和末端烯烃的加氢酯化也容易在相似的反应条件下进行。机理研究表明，加氢酯化过程中发生了芳基甲酸酯向一氧化碳和苯酚衍生物的转化。Xantphos作为芳基甲酸酯的转化和加氢酯化反应的配体都是非常有效的。
• Intermolecular addition reactions of <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-chlorosulfonamides to unsaturated compounds
  作者：Gerold Heuger、Richard Göttlich

  DOI：10.3762/bjoc.11.136

  日期：——

  N-Alkyl-N-chlorosulfonamides add to alkenes under copper(I) catalysis. In reactions of styrene derivatives with terminal double bonds the addition products were obtained in excellent yield and high regioselectivity. Lower yields are obtained in addition reactions to non-aromatic alkenes. The reaction most likely proceeds via a redox catalysis and amidyl radicals, a concerted mechanism has been ruled

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。
• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• METHODS FOR meta-ARYLATION OF AROMATIC ALCOHOLS
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc

  公开号：US20180065909A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Provided are methods for the meta-selective C—H arylations of arene alcohol-based substrates. The methods combine the transient norbornene strategy with a quinoline-based acetal scaffold to achieve the formation of biaryl compounds. These processes establish a foundation for catalytic polyfunctionalization of alcohol-based compounds. The method comprises attaching a heterocyclic hemiacetal scaffold to an aromatic alcohol or a substituted aromatic alcohol; reacting the aromatic or substituted aromatic alcohol having the heterocyclic hemiacetal scaffold attached with an alkyl or aryl iodide in a reaction mix comprising a palladium catalyst, a silver salt, and carboxymethyl norbornene to generate a meta-arylated arene conjugated to the heterocyclic hemiacetal scaffold; and then cleaving the heterocyclic hemiacetal scaffold from the meta-arylated arene alcohol.

  提供了一种用于基于芳烃醇的底物的C—H芳基化的方法。这些方法将瞬时的去氢脱环戊烯策略与基于喹啉的缩醛支架相结合，以实现双芳基化合物的形成。这些过程为醇基化合物的催化多官能化奠定了基础。该方法包括将一个杂环半缩醛支架连接到芳香醇或取代芳香醇上；将具有连接有杂环半缩醛支架的芳香或取代芳香醇与一种含有钯催化剂、银盐和羧甲基去氢脱环戊烯的反应混合物中的烷基或芳基碘反应，以生成连接到杂环半缩醛支架的间位芳基化芳烃；然后从间位芳基化芳醇中裂解杂环半缩醛支架。
• Mechanophotocatalysis: A Generalizable Approach to Solvent‐minimized Photocatalytic Reactions for Organic Synthesis
  作者：Francis Millward、Eli Zysman‐Colman

  DOI：10.1002/anie.202316169

  日期：2024.3.22

  Via the synergistic union with mechanochemistry, four archetypal photocatalysis reactions have been realized under solvent-free or solvent-minimized conditions. The mechanophotocatalytic versions feature competitive or superior efficiencies to the solution-state reactions, while also showcasing an enhanced tolerance to aerobic conditions.

  通过与机械化学的协同结合，在无溶剂或溶剂最小化条件下实现了四种典型的光催化反应。机械光催化版本具有与溶液态反应相比具有竞争性或优越的效率，同时还表现出对有氧条件的增强的耐受性。