[2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-dimethyl-amine | 133302-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 1-Dimethylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-propan；2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 133302-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: XIBVWCVANOGMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-methoxyphenyl)propionitrile 在 C₂₂H₁₉ClN₅ORu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到[2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  用甲醇直接从腈中合成N，N-二甲基化和β-甲基N，N-二甲基化胺：实验和计算研究

  摘要：

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00021

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Phenethylamine derivatives and intermediates therefor
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0112669A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Novel phenethylamine derivatives are central nervous system antidepressants. The compounds are those having the formula where A is where the dotted line represents optional unsaturation; R1 and R7 are, independently, hydrogen or C1 -C6 alkyl; R2 is C1 -C6 alkyl; R4 is hydrogen, C1 -C4 alkyl, formyl or C2 -C7 alkanoly; R5 and R6 are hydrogen or defined substituents and n is 0,1,2,3, or 4 and their pharmaceutically acceptable salts. Novel intermediates for the preparation of these compounds include those of the formulae

  新型苯乙胺衍生物是一种中枢神经系统抗抑郁剂。这些化合物具有如下式子 其中 A 为 其中虚线表示任选的不饱和度； R1 和 R7 分别为氢或 C1 -C6 烷基； R2 是 C1 -C6 烷基； R4 是氢、C1 -C4 烷基、甲酰基或 C2 -C7 烷醇； R5 和 R6 是氢或定义的取代基，n 是 0、1、2、3 或 4 及其药学上可接受的盐。用于制备这些化合物的新型中间体包括如下式中的化合物
• Physiologically Active Amines. III. Secondary and Tertiary β-Phenylpropylamines and β-Phenylisopropylamines
  作者：E. H. Woodruff、John P. Lambooy、William E. Burt

  DOI：10.1021/ja01861a060

  日期：1940.4
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。