indolo<1,2-b>isoquinoline-12(5H)-one | 38073-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: indolo<1,2-b>isoquinoline-12(5H)-one
• 英文别名: indolo[1,2-b]isoquinolin-6(11H)-one；11H-indolo[1,2-b]isoquinolin-6-one；indolo[1,2-b]isoquinolin-6-one；11H-indolo[1,2-b]isoquinolin-6-one；Indolo<1,2-b>isochinolin-6-(11H)-on
• CAS: 38073-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: NJPQMJUHDWBQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo<1,2-b>isoquinoline-12(5H)-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到indolo<1,2-b>isoquinoline-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of 2-[3-(2-Nitrophenyl)-2-oxopropyl]benzaldehydes: Novel Syntheses of 5H-Benzo[b]carbazole-6,11-diones and Indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-diones

  摘要：

  描述了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮和吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮的合成方法。这两种化合物均由2-[3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙基]苯甲醛合成，后者是通过商业上可获得的茚-1-酮经过六步反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216919
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-ylmethyl)benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以81%的产率得到indolo<1,2-b>isoquinoline-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of 2-[3-(2-Nitrophenyl)-2-oxopropyl]benzaldehydes: Novel Syntheses of 5H-Benzo[b]carbazole-6,11-diones and Indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-diones

  摘要：

  描述了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮和吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮的合成方法。这两种化合物均由2-[3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙基]苯甲醛合成，后者是通过商业上可获得的茚-1-酮经过六步反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216919

文献信息

• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Synthesis of Indolo[1,2-b]isoquinolinediones; Reduction of 2-[(Substituted Phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole
  作者：Jean-Yves Mérour、Simone Piro鼠le、Fran腔ise Cossais

  DOI：10.3987/com-92-6286

  日期：——

  Indolo[1,2-b]isoquinoline-5,12-dione and the isomeric 6,12-dione have been prepared respectively from 1-sulfonylindole and 1-acetyl-2-[(2-methoxycarbonyl phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole; the reduction of 1-acetyl-2-[(substituted phenyl)methylidene]-3-oxo-2,3-dihydroindole and their oxygen analogs with sodium borohydride have been studied.