methyl 4-hydroxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzoate | 865138-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)benzoate
• CAS: 865138-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OIRJOELDRAMGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-5-(2-methylprop-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• Aminophenylpropanoic Acid Derivative
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20080269220A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof and a prodrug thereof unexpectedly have superior GPR40 receptor agonist activity, superior in the properties as a pharmaceutical product such as stability and the like, and can be a safe and useful pharmaceutical agent as a drug for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related pathology or diseases such as diabetes and the like.

  化合物的化学式为（1）：其中每个符号如规范所定义，其盐和前药意外地具有更优越的GPR40受体激动剂活性，在药品产品的稳定性等方面具有优越性，并且可以作为安全有效的药物用于预防或治疗GPR40受体相关的病理或疾病，例如糖尿病等。
• AMINOPHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1726580A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  A compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof and a prodrug thereof unexpectedly have superior GPR40 receptor agonist activity, superior in the properties as a pharmaceutical product such as stability and the like, and can be a safe and useful pharmaceutical agent as a drug for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related pathology or diseases such as diabetes and the like.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，其盐及其原药意外地具有优异的 GPR40 受体激动剂活性、优异的稳定性等药剂特性，可作为预防或治疗 GPR40 受体相关病理或疾病（如糖尿病等）的安全有用的药剂。
• EP1726580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——