2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid | 123656-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbonsaeure；2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid；2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 123656-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FDPMZTWJZIRHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LYSINE METHYL TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015077194A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are disclosed compounds that are inhibitors of EZH2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物是EZH2的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗过度增殖、炎症、感染和免疫调节性疾病的方法。
• NOVEL DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20100249187A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to new compounds of formula (I) possessing agonistic activity at sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors, their process of preparation and their use as immunosuppressive agents. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds and use of these compounds for treatment/prevention of immune mediated diseases and conditions or inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有拟激活神经酰胺-1-磷酸（S1P）受体活性的新化合物（I）的配方，其制备过程以及作为免疫抑制剂的用途。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗/预防免疫介导的疾病和情况或炎症性疾病和情况的用途。
• Dicarboxylic acid derivatives as S1P1 receptor agonists
  申请人：Capet Marc

  公开号：US08809539B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention relates to new compounds of formula (I) possessing agonistic activity at sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors, their process of preparation and their use as immunosuppressive agents. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds and use of these compounds for treatment/prevention of immune mediated diseases and conditions or inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及一种具有拟激素活性的新型化合物，其化学式为(I)，可以激活鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体，其制备方法以及用作免疫抑制剂的用途。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物用于治疗/预防免疫介导性疾病和炎症性疾病的用途。
• Improvements in or relating to specific 5-HT3 antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0307172A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  本发明提供了双环羧酸酯和酰胺、其药物制剂以及用于治疗哺乳动物偏头痛、呕吐、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑症的方法。
• Novel dicarboxylic acid derivatives as S1P1 receptor agonists
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP2014653A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention provides a novel class of 3-phenyl or 5-phenyl-1,2,4-oxadiazole based dicarboxylic acid derivatives useful as S1P1 receptor agonists, their process of preparation and their therapeutic use.

  本发明提供了一类新型的 3-苯基或 5-苯基-1,2,4-恶二唑基二羧酸衍生物，可用作 S1P1 受体激动剂、其制备工艺和治疗用途。