2-bromo-3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1150111-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-bromo-3-(bromomethyl)indole
• CAS: 1150111-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 429.132
• InChiKey: BYFGVGFXSXRBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzolsulfonyl-2-bromskatol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-bromo-3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的2 / 3-芳基（氨基）甲基-3 / 2-溴吲哚的分子内Heck反应：3,4-苯并[ c ]-β-咔啉，苯并[4,5]异噻唑并[2]的合成，3 - a ]吲哚5,5-二氧化物和1,2-苯并[ a ]-γ-咔啉

  摘要：

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02152

文献信息

• Synthesis of 2-(3′Bromo-3′-phenylallyl)indoles via ZnBr₂-Mediated Addition of Bromomethylindoles/Indolylmethylacetates with Phenylacetylene
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2010.526282

  日期：2012.2.15

  An efficient synthesis of 2-(3'-bromo-3'-phenylallyl)indoles has been developed via direct carbon-carbon bond formation between bromomethylindoles/indolylmethylacetates and phenylacetylene.
• Dhayalan, Vasudevan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 327 - 334
  作者：Dhayalan, Vasudevan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid–Mediated Arylation of <i>N</i>-Protected Bromomethylindoles
  作者：Vasudevan Dhayalan、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517863

  日期：2009.3.10

  Lewis acid-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles with different types of arenes is reported.
• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Heck reaction of 2/3-Aryl(amino)methyl-3/2-bromoindoles: Syntheses of 3,4-Benzo[<i>c</i>]-β-carbolines, Benzo[4,5]isothiazolo[2,3-<i>a</i>]indole 5,5-Dioxides, and 1,2-Benzo[<i>a</i>]-γ-carbolines
  作者：Potharaju Raju、Velu Saravanan、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02152

  日期：2021.1.15

  One-pot synthesis of 3,4-benzo[c]-β-carbolines was achieved from 2-aryl(tosylamino)methyl-3-bromoindoles via 10 mol % Pd(OAc)2/PPh3-mediated intramolecular Heck coupling using K2CO3 as a base in DMF at 110 °C with concomitant aromatization through an elimination of tosylsulfinic acid. Under identical conditions, the isomeric 3-aryl(tosylamino)methyl-2-bromoindoles upon intramolecular Heck reaction furnished

  通过10 mol％Pd（OAc）2 / PPh 3介导的分子内Heck偶联反应，由2-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-3-溴吲哚完成了一锅合成3,4-苯并[ c ]-β-咔啉在110°C的DMF中以2 CO 3为碱，同时伴随有通过去除甲苯磺酰基亚磺酸进行的芳构化。在相同条件下，分子内Heck反应的异构体3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚提供了苯并[4,5]异噻唑并[2,3 - a ]吲哚5,5-二氧化物，而不是预期的γ-咔啉。然而，合成了预期的γ-咔啉骨架，3-甲苯基-6,9-二氢-1,2-苯并[ a]]-γ-咔啉可以从在吲哚氮上含有1，3，5-苯三甲磺酰基单元作为保护基的3-芳基（甲苯磺酰基氨基）甲基-2-溴吲哚获得。
• Remote Aryl Cyanation via Isocyanide–Cyanide Rearrangement on Tosylmethyl Isocyanide Derivatives
  作者：Anna Coppola、Patricia Sánchez-Alonso、David Sucunza、Carolina Burgos、Ramón Alajarín、Julio Alvarez-Builla、Marta E. G. Mosquera、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol401433x

  日期：2013.7.5

  to a cascade reaction to give unexpected 2-substituted 2,3-dihydro-1H-indenimines which, upon treatment with t-BuOK, rearrange to 2-vinylbenzonitriles in high overall yields. This simple procedure represents a new approach to the synthesis of aromatic nitriles via isocyanide–cyanide interconversion.

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。