5-nitrate-1-pentene | 114983-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 5-nitrate-1-pentene
• 英文别名: 5-nitrooxy-pent-1-ene；1-pentene-5-nitrate；1-Nitrato-penten-(4)；5-Nitrato-penten-(1)；Pent-4-enyl nitrate
• CAS: 114983-44-7
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: VOWRRTBISOBJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrate-1-pentene 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸根阴离子：烷基硝酸盐降解机理的关键中间体。

  摘要：

  硝酸烷基酯在体外代谢产生一氧化氮，而硫醇基团长期以来被认为是必需的辅助因子。在这里，我们报告的证据表明，硫醇和硝酸烷基酯之间没有任何反应在体外发生，但是更强的还原剂（例如铁（II）衍生物）是必需的；烷氧基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在弱酸性条件下可以将硫醇亚硝化为相应的S-亚硝基硫醇，即真正的NO释放剂。

  DOI：

  10.1021/jm701390c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 silver nitrate 作用下， 生成 5-nitrate-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸根阴离子：烷基硝酸盐降解机理的关键中间体。

  摘要：

  硝酸烷基酯在体外代谢产生一氧化氮，而硫醇基团长期以来被认为是必需的辅助因子。在这里，我们报告的证据表明，硫醇和硝酸烷基酯之间没有任何反应在体外发生，但是更强的还原剂（例如铁（II）衍生物）是必需的；烷氧基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在弱酸性条件下可以将硫醇亚硝化为相应的S-亚硝基硫醇，即真正的NO释放剂。

  DOI：

  10.1021/jm701390c

文献信息

• Nitration of Unsaturated Alcohols¹
  作者：M. L. WOLFROM、G. H. McFADDEN、ALAN CHANEY

  DOI：10.1021/jo01077a003

  日期：1960.7
• Nitrite Anion: The Key Intermediate in Alkyl Nitrates Degradative Mechanism
  作者：Loris Grossi

  DOI：10.1021/jm701390c

  日期：2008.6.1

  vitro to yield nitric oxide, and thiol groups have long been considered necessary cofactors. Here, we report evidence that no reaction between thiols and alkyl nitrates takes place in vitro, but stronger reducing agents, such as iron(II) derivatives, are necessary; alkoxy radicals and nitrite anions are the reaction intermediates. The latter, in slightly acidic conditions, can nitrosate thiols to the

  硝酸烷基酯在体外代谢产生一氧化氮，而硫醇基团长期以来被认为是必需的辅助因子。在这里，我们报告的证据表明，硫醇和硝酸烷基酯之间没有任何反应在体外发生，但是更强的还原剂（例如铁（II）衍生物）是必需的；烷氧基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在弱酸性条件下可以将硫醇亚硝化为相应的S-亚硝基硫醇，即真正的NO释放剂。