5-nitrate-1-pentene | 114983-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 5-nitrate-1-pentene
• 英文别名: 5-nitrooxy-pent-1-ene；1-pentene-5-nitrate；1-Nitrato-penten-(4)；5-Nitrato-penten-(1)；Pent-4-enyl nitrate
• CAS: 114983-44-7
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: VOWRRTBISOBJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrate-1-pentene 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸根阴离子：烷基硝酸盐降解机理的关键中间体。

  摘要：

  硝酸烷基酯在体外代谢产生一氧化氮，而硫醇基团长期以来被认为是必需的辅助因子。在这里，我们报告的证据表明，硫醇和硝酸烷基酯之间没有任何反应在体外发生，但是更强的还原剂（例如铁（II）衍生物）是必需的；烷氧基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在弱酸性条件下可以将硫醇亚硝化为相应的S-亚硝基硫醇，即真正的NO释放剂。

  DOI：

  10.1021/jm701390c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 silver nitrate 作用下， 生成 5-nitrate-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸根阴离子：烷基硝酸盐降解机理的关键中间体。

  摘要：

  硝酸烷基酯在体外代谢产生一氧化氮，而硫醇基团长期以来被认为是必需的辅助因子。在这里，我们报告的证据表明，硫醇和硝酸烷基酯之间没有任何反应在体外发生，但是更强的还原剂（例如铁（II）衍生物）是必需的；烷氧基和亚硝酸根阴离子是反应中间体。后者在弱酸性条件下可以将硫醇亚硝化为相应的S-亚硝基硫醇，即真正的NO释放剂。

  DOI：

  10.1021/jm701390c

文献信息

• Nitration of Unsaturated Alcohols¹
  作者：M. L. WOLFROM、G. H. McFADDEN、ALAN CHANEY

  DOI：10.1021/jo01077a003

  日期：1960.7